Номер 2, страница 372 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 65. Пептиды. Глава 6. Биологически активные вещества - номер 2, страница 372.

Условие.

2. Напишите структурные формулы двух дипептидов состава $C_5H_{10}N_2O_3$.

Решение.

Решение 2.

Дано:

Молекулярная формула дипептида: $C_5H_{10}N_2O_3$.

Найти:

Структурные формулы двух дипептидов указанного состава.

Решение:

Дипептид — это молекула, состоящая из двух аминокислотных остатков, соединенных пептидной связью ($-CO-NH-$). Образование дипептида из двух аминокислот сопровождается выделением одной молекулы воды ($H_2O$).

Общая формула дипептида, образованного из двух алифатических моноаминомонокарбоновых кислот, может быть получена путем вычитания молекулы воды из суммарной формулы двух аминокислот. Если суммарная формула исходных аминокислот $C_xH_yN_2O_4$, то дипептид будет иметь формулу $C_xH_{y-2}N_2O_3$.

Исходя из заданной формулы дипептида $C_5H_{10}N_2O_3$, мы можем восстановить суммарную формулу двух аминокислот, из которых он состоит, добавив к ней молекулу воды:

$C_5H_{10}N_2O_3 + H_2O \rightarrow C_5H_{12}N_2O_4$

Теперь необходимо найти две аминокислоты, сумма молекулярных формул которых равна $C_5H_{12}N_2O_4$. Так как в дипептиде 2 атома азота и 3 атома кислорода, можно предположить, что он состоит из двух α-аминокислот, каждая из которых содержит одну аминогруппу и одну карбоксильную группу.

Рассмотрим простейшие α-аминокислоты:

Глицин (Гли): $H_2N-CH_2-COOH$, молекулярная формула $C_2H_5NO_2$.

Аланин (Ала): $H_2N-CH(CH_3)-COOH$, молекулярная формула $C_3H_7NO_2$.

Проверим сумму их молекулярных формул:

$C_2H_5NO_2$ (глицин) + $C_3H_7NO_2$ (аланин) = $C_5H_{12}N_2O_4$.

Суммарная формула совпадает с расчетной. Следовательно, искомый дипептид состоит из остатков глицина и аланина.

Поскольку аминокислоты разные, возможно образование двух изомерных дипептидов, которые отличаются последовательностью аминокислотных остатков:

1.Глицилаланин (Гли-Ала), где аминогруппа аланина образует пептидную связь с карбоксильной группой глицина.

2.Аланилглицин (Ала-Гли), где аминогруппа глицина образует пептидную связь с карбоксильной группой аланина.

Ответ:

Структурные формулы двух дипептидов состава $C_5H_{10}N_2O_3$:

1. Глицилаланин (Гли-Ала):

$H_2N-CH_2-\overset{\displaystyle O}{\overset{||}{C}}-NH-\overset{\displaystyle CH_3}{\overset{|}{\mathrm{CH}}}-COOH$

2. Аланилглицин (Ала-Гли):

$H_2N-\overset{\displaystyle CH_3}{\overset{|}{\mathrm{CH}}}-\overset{\displaystyle O}{\overset{||}{C}}-NH-CH_2-COOH$