Номер 5, страница 372 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 65. Пептиды. Глава 6. Биологически активные вещества - номер 5, страница 372.

Условие.

5. Напишите структурную формулу природного дипептида, состоящего из разных аминокислотных остатков, в молекуле которого число атомов углерода в 2 раза превышает число атомов кислорода.

Решение.

Решение 2.

Решение

Дипептид — это органическое вещество, молекула которого состоит из двух аминокислотных остатков, соединенных одной пептидной связью (-CO-NH-). Природные аминокислоты, входящие в состав белков, являются $\alpha$-аминокислотами с общей формулой $H_2N-CHR-COOH$. При образовании дипептида из двух аминокислот ($AA_1$ и $AA_2$) происходит реакция конденсации, в результате которой выделяется одна молекула воды.

Проанализируем атомный состав дипептида. Пусть $N(C)_{AA1}$ и $N(O)_{AA1}$ — число атомов углерода и кислорода в первой аминокислоте, а $N(C)_{AA2}$ и $N(O)_{AA2}$ — во второй. Поскольку дипептид образуется из разных аминокислотных остатков, то $AA_1 \neq AA_2$.
Число атомов углерода в дипептиде равно сумме атомов углерода в исходных аминокислотах:
$N(C)_{\text{дипептид}} = N(C)_{AA1} + N(C)_{AA2}$
Число атомов кислорода в дипептиде на единицу меньше суммы атомов кислорода в исходных аминокислотах, так как один атом кислорода уходит в молекулу воды:
$N(O)_{\text{дипептид}} = N(O)_{AA1} + N(O)_{AA2} - 1$

Согласно условию задачи, число атомов углерода в молекуле дипептида в 2 раза превышает число атомов кислорода:
$N(C)_{\text{дипептид}} = 2 \cdot N(O)_{\text{дипептид}}$
Подставив выражения для числа атомов, получаем общее уравнение:
$N(C)_{AA1} + N(C)_{AA2} = 2 \cdot (N(O)_{AA1} + N(O)_{AA2} - 1)$

Рассмотрим возможные комбинации природных аминокислот, разделяя их на группы по числу атомов кислорода:
Случай 1: Обе аминокислоты содержат по 2 атома кислорода (моноаминомонокарбоновые кислоты, например, глицин, аланин, валин, лейцин).
$N(O)_{\text{дипептид}} = 2 + 2 - 1 = 3$.
Тогда требуемое число атомов углерода: $N(C)_{\text{дипептид}} = 2 \cdot 3 = 6$.
Следовательно, сумма атомов углерода в двух разных аминокислотах должна быть равна 6: $N(C)_{AA1} + N(C)_{AA2} = 6$. Среди стандартных аминокислот этой группы нет пары, удовлетворяющей условию (например, для глицина (2C) нужна аминокислота с 4C, которой нет; для аланина (3C) нужна другая аминокислота с 3C, но это был бы тот же аланин).

Случай 2: Одна аминокислота содержит 4 атома кислорода (моноаминодикарбоновая кислота: аспарагиновая или глутаминовая), а вторая — 2 атома кислорода.
$N(O)_{\text{дипептид}} = 4 + 2 - 1 = 5$.
Тогда требуемое число атомов углерода: $N(C)_{\text{дипептид}} = 2 \cdot 5 = 10$.
Следовательно, $N(C)_{AA1} + N(C)_{AA2} = 10$.
Этот случай имеет решения. Например, пара аспарагиновая кислота ($C_4H_7NO_4$, т.е. 4 атома C, 4 атома O) и лейцин ($C_6H_{13}NO_2$, т.е. 6 атомов C, 2 атома O). Сумма атомов углерода: $4 + 6 = 10$. Условие выполняется.

Случай 3: Одна аминокислота содержит 3 атома кислорода (например, серин, глутамин), а вторая — 2 атома кислорода.
$N(O)_{\text{дипептид}} = 3 + 2 - 1 = 4$.
Тогда требуемое число атомов углерода: $N(C)_{\text{дипептид}} = 2 \cdot 4 = 8$.
Следовательно, $N(C)_{AA1} + N(C)_{AA2} = 8$.
Этот случай также имеет решения. Например, пара глутамин ($C_5H_{10}N_2O_3$, т.е. 5 атомов C, 3 атома O) и аланин ($C_3H_7NO_2$, т.е. 3 атома C, 2 атома O). Сумма атомов углерода: $5 + 3 = 8$. Условие выполняется.

Для ответа выберем дипептид, состоящий из остатков аспарагиновой кислоты и лейцина. Существует два изомерных дипептида: аспартил-лейцин (Asp-Leu) и лейцил-аспартат (Leu-Asp). Запишем структурную формулу для аспартил-лейцина, где аспарагиновая кислота является N-концевой аминокислотой.

В молекуле аспартил-лейцина ($C_{10}H_{18}N_2O_5$) содержится 10 атомов углерода и 5 атомов кислорода. Соотношение $N(C):N(O) = 10:5 = 2:1$, что полностью соответствует условию задачи.

Ответ:
Примером дипептида, удовлетворяющего условию, является аспартил-лейцин. Его структурная формула:
$H_2N-CH(CH_2COOH)-CO-NH-CH(CH_2CH(CH_3)_2)-COOH$