Номер 8, страница 372 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 65. Пептиды. Глава 6. Биологически активные вещества - номер 8, страница 372.

Условие.

8. Для полного гидролиза образца трипептида массой 27,9 г потребовалось 3,6 г воды. Установите структуру трипептида, если известно, что при гидролизе образовалась только одна аминокислота.

Решение.

Решение 2.

Дано:

$m(\text{трипептид}) = 27,9 \text{ г}$

$m(H_2O) = 3,6 \text{ г}$

Продукт гидролиза - только одна аминокислота.

Найти:

Структурная формула трипептида - ?

Решение:

1. Запишем уравнение реакции полного гидролиза трипептида. Трипептид состоит из трех аминокислотных остатков, соединенных двумя пептидными связями. Для полного гидролиза (разрыва обеих связей) требуется две молекулы воды. Поскольку по условию образуется только одна аминокислота (АК), значит трипептид состоит из трех одинаковых аминокислотных остатков.

$Трипептид + 2H_2O \rightarrow 3АК$

2. Найдем количество вещества (моль) воды, вступившей в реакцию. Молярная масса воды $M(H_2O) = 1 \cdot 2 + 16 = 18 \text{ г/моль}$.

$n(H_2O) = \frac{m(H_2O)}{M(H_2O)} = \frac{3,6 \text{ г}}{18 \text{ г/моль}} = 0,2 \text{ моль}$

3. Согласно стехиометрии уравнения реакции, количество вещества трипептида в два раза меньше количества вещества воды.

$n(\text{трипептид}) = \frac{1}{2} n(H_2O) = \frac{1}{2} \times 0,2 \text{ моль} = 0,1 \text{ моль}$

4. Зная массу и количество вещества трипептида, найдем его молярную массу $M(\text{трипептид})$.

$M(\text{трипептид}) = \frac{m(\text{трипептид})}{n(\text{трипептид})} = \frac{27,9 \text{ г}}{0,1 \text{ моль}} = 279 \text{ г/моль}$

5. Молярная масса трипептида связана с молярной массой аминокислоты ($M(АК)$), из которой он состоит, следующим соотношением (при образовании трипептида из трех молекул аминокислоты отщепляются две молекулы воды):

$M(\text{трипептид}) = 3 \times M(АК) - 2 \times M(H_2O)$

Выразим и найдем молярную массу аминокислоты:

$M(АК) = \frac{M(\text{трипептид}) + 2 \times M(H_2O)}{3} = \frac{279 + 2 \times 18}{3} = \frac{279 + 36}{3} = \frac{315}{3} = 105 \text{ г/моль}$

6. Определим аминокислоту. Общая формула α-аминокислот: $H_2N-CHR-COOH$. Молярная масса аминокислоты ($M(АК)$) может быть выражена через массу радикала R как $M(АК) = 74 + M(R)$, где 74 г/моль — это масса "каркаса" $H_2N-CH-COOH$.

Найдем массу радикала R:

$M(R) = M(АК) - 74 \text{ г/моль} = 105 \text{ г/моль} - 74 \text{ г/моль} = 31 \text{ г/моль}$

Такую молярную массу имеет радикал $-CH_2OH$ (гидроксиметильная группа):

$M(-CH_2OH) = M(C) + 3 \times M(H) + M(O) = 12 + 3 \times 1 + 16 = 31 \text{ г/моль}$

Аминокислота с таким радикалом — серин ($HO-CH_2-CH(NH_2)-COOH$).

Для проверки рассчитаем молярную массу серина по его брутто-формуле $C_3H_7NO_3$:

$M(C_3H_7NO_3) = 3 \times 12 + 7 \times 1 + 14 + 3 \times 16 = 36 + 7 + 14 + 48 = 105 \text{ г/моль}$.

Расчеты совпадают. Искомая аминокислота — серин.

7. Установим структуру трипептида. Он состоит из трех остатков серина, соединенных пептидными связями, и называется серил-серил-серин.

Структурная формула трипептида:

$H_2N-\underset{\underset{CH_2OH}{|}}{CH}-CO-NH-\underset{\underset{CH_2OH}{|}}{CH}-CO-NH-\underset{\underset{CH_2OH}{|}}{CH}-COOH$

Ответ:

Структура трипептида — серил-серил-серин: $H_2N-\underset{\underset{CH_2OH}{|}}{CH}-CO-NH-\underset{\underset{CH_2OH}{|}}{CH}-CO-NH-\underset{\underset{CH_2OH}{|}}{CH}-COOH$.