Номер 10, страница 368 - гдз по химии 10 класс учебник Еремин, Кузьменко

Параграф 64. Аминокислоты. Глава 6. Биологически активные вещества - номер 10, страница 368.

Условие.

10. Напишите уравнения реакций, соответствующие схеме:

$ \text{пропанол-1} \rightarrow \text{X} \rightarrow \text{Y} \rightarrow \text{аланин}. $

Определите неизвестные вещества X и Y.

Решение.

Решение 2.

Решение:

Для осуществления данной цепи превращений необходимо последовательно провести три химические реакции. Проанализируем каждый этап, чтобы определить неизвестные вещества X и Y и составить уравнения реакций.

1. На первой стадии пропанол-1 ($CH_3CH_2CH_2OH$), являющийся первичным спиртом, превращается в вещество X. Так как конечным продуктом всей цепочки является аминокислота аланин ($CH_3CH(NH_2)COOH$), которая содержит карбоксильную группу, логично предположить, что на первом этапе происходит окисление спирта до карбоновой кислоты с сохранением углеродного скелета. Следовательно, вещество X — это пропановая кислота ($CH_3CH_2COOH$). Реакцию проводят с помощью сильного окислителя, например, перманганата калия в кислой среде.

Уравнение первой реакции:

$5CH_3CH_2CH_2OH + 4KMnO_4 + 6H_2SO_4 \rightarrow 5CH_3CH_2COOH + 4MnSO_4 + 2K_2SO_4 + 11H_2O$

2. На второй стадии пропановая кислота (X) превращается в вещество Y. Для последующего синтеза аланина (2-аминопропановой кислоты) необходимо ввести функциональную группу в $\alpha$-положение (к атому углерода, соседнему с карбоксильной группой), которую затем можно будет заменить на аминогруппу. Для этого используется реакция галогенирования карбоновых кислот в $\alpha$-положение (реакция Геля–Фольгарда–Зелинского). В качестве галогенирующего агента используют бром в присутствии красного фосфора. Таким образом, вещество Y — это 2-бромпропановая кислота ($CH_3CH(Br)COOH$).

Уравнение второй реакции:

$CH_3CH_2COOH + Br_2 \xrightarrow{P_{красный}} CH_3CH(Br)COOH + HBr$

3. На третьей стадии из 2-бромпропановой кислоты (Y) получают аланин. Это достигается путем реакции с избытком аммиака, в ходе которой атом брома в $\alpha$-положении замещается на аминогруппу ($-NH_2$).

Уравнение третьей реакции:

$CH_3CH(Br)COOH + 2NH_3 \rightarrow CH_3CH(NH_2)COOH + NH_4Br$

Ответ:

Уравнения реакций:

1) $5CH_3CH_2CH_2OH + 4KMnO_4 + 6H_2SO_4 \rightarrow 5CH_3CH_2COOH + 4MnSO_4 + 2K_2SO_4 + 11H_2O$

2) $CH_3CH_2COOH + Br_2 \xrightarrow{P} CH_3CH(Br)COOH + HBr$

3) $CH_3CH(Br)COOH + 2NH_3 \rightarrow CH_3CH(NH_2)COOH + NH_4Br$

Неизвестные вещества: X — пропановая кислота, Y — 2-бромпропановая кислота.