Номер 283, страница 68 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.283. Получите кумол (изопропилбензол) из бензола тремя разными способами.

Кумол (изопропилбензол) является важным продуктом органического синтеза, в основном используемым для производства фенола и ацетона. Его можно получить из бензола несколькими способами, основанными на реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце. Ниже приведены три различных способа синтеза.

Способ 1: Алкилирование бензола галогеналканом (реакция Фриделя-Крафтса)

Этот классический метод заключается во взаимодействии бензола с алкилгалогенидом в присутствии катализатора – кислоты Льюиса, например, хлорида алюминия ($AlCl_3$) или хлорида железа(III) ($FeCl_3$). В качестве алкилирующего агента можно использовать 2-хлорпропан (изопропилхлорид) или 2-бромпропан.

Реакция протекает по механизму электрофильного ароматического замещения. Катализатор ($AlCl_3$) взаимодействует с 2-хлорпропаном, способствуя образованию активного электрофила – изопропильного карбокатиона $ (CH_3)_2\overset{+}{C}H $. Затем этот карбокатион атакует бензольное кольцо, замещая атом водорода.

Уравнение реакции: $$ C_6H_6 + CH_3-CHCl-CH_3 \xrightarrow{AlCl_3} C_6H_5-CH(CH_3)_2 + HCl $$

Ответ: Алкилирование бензола 2-хлорпропаном в присутствии катализатора $AlCl_3$.

Способ 2: Алкилирование бензола алкеном

Это основной промышленный способ получения кумола (кумольный процесс). Бензол алкилируют пропеном (пропиленом) в присутствии кислотного катализатора. В качестве катализатора могут выступать протонные кислоты, такие как ортофосфорная ($H_3PO_4$) или серная ($H_2SO_4$) кислота, либо твердые кислотные катализаторы (например, фосфорная кислота на силикагеле) при повышенной температуре и давлении.

На первой стадии пропен протонируется кислотой с образованием более стабильного вторичного изопропильного карбокатиона (согласно правилу Марковникова), который затем реагирует с бензолом.

Уравнение реакции: $$ C_6H_6 + CH_2=CH-CH_3 \xrightarrow{H_3PO_4, t, p} C_6H_5-CH(CH_3)_2 $$

Ответ: Алкилирование бензола пропеном в присутствии кислотного катализатора, например, $H_3PO_4$, при нагревании и повышенном давлении.

Способ 3: Алкилирование бензола спиртом

Кумол также можно получить алкилированием бензола изопропиловым спиртом (пропанолом-2) в присутствии сильной кислоты, например, концентрированной серной кислоты ($H_2SO_4$) или фторида бора ($BF_3$).

Кислота протонирует гидроксильную группу спирта, превращая её в хорошую уходящую группу – воду ($H_2O$). После отщепления молекулы воды образуется изопропильный карбокатион, который, как и в предыдущих случаях, атакует бензольное кольцо.

Уравнение реакции: $$ C_6H_6 + CH_3-CH(OH)-CH_3 \xrightarrow{H_2SO_4} C_6H_5-CH(CH_3)_2 + H_2O $$

Ответ: Алкилирование бензола пропанолом-2 в присутствии сильной водоотнимающей кислоты, например, $H_2SO_4$.