Номер 286, страница 68 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.286. При восстановлении бензола натрием в жидком аммиаке образуется углеводород X, при озонолизе которого в качестве единственного продукта образуется соединение состава ${\mathrm{С}}_3{\mathrm{Н}}_4{\mathrm{О}}_2.$ Определите строение углеводорода X.

Решение

Задача решается в два логических этапа: определение продукта первой реакции и последующая проверка этого предположения с помощью второй реакции.

1. Восстановление бензола натрием в жидком аммиаке.

Эта реакция является классическим примером восстановления по Бёрчу. При действии натрия в жидком аммиаке (обычно в присутствии донора протонов, например, этанола) ароматическое кольцо бензола ($C_6H_6$) подвергается 1,4-присоединению атомов водорода. В результате образуется не сопряженный циклический диен — 1,4-циклогексадиен. Следовательно, можно предположить, что углеводород X — это 1,4-циклогексадиен ($C_6H_8$).

Уравнение реакции в общем виде:

$C_6H_6 + 2Na + 2C_2H_5OH \xrightarrow{NH_3 (жидк.)} C_6H_8 \ (X) + 2NaOC_2H_5$

Структура 1,4-циклогексадиена представляет собой шестичленный цикл с двумя двойными связями, разделенными двумя $sp^3$-гибридизованными атомами углерода.

2. Озонолиз углеводорода X.

Озонолиз — это реакция, которая приводит к расщеплению двойных углерод-углеродных связей ($C=C$). В молекуле 1,4-циклогексадиена две такие связи. По условию, в результате озонолиза образуется единственный продукт состава $C_3H_4O_2$. Проверим, соответствует ли этому условию озонолиз 1,4-циклогексадиена.

Молекула 1,4-циклогексадиена симметрична. При разрыве обеих двойных связей она распадется на две идентичные части. Каждый из образующихся фрагментов будет содержать три атома углерода.

В результате разрыва двух двойных связей в 1,4-циклогексадиене образуются две молекулы пропандиаля (также известного как малоновый диальдегид). Формула продукта $C_3H_4O_2$ указывает на образование диальдегида, что соответствует восстановительной обработке озонида (например, с помощью цинка в воде).

3. Анализ состава продукта.

Определим брутто-формулу пропандиаля ($OHC-CH_2-CHO$):

• Атомов углерода (C): 3
• Атомов водорода (H): 1 (в альдегидной группе) + 2 (в метиленовой группе) + 1 (в другой альдегидной группе) = 4
• Атомов кислорода (O): 2

Полученная формула $C_3H_4O_2$ полностью совпадает с формулой, указанной в условии задачи. Так как при озонолизе 1,4-циклогексадиена образуется единственный продукт, состав которого соответствует заданному, наше первоначальное предположение о строении вещества X является верным.

Ответ:

Углеводород X имеет строение 1,4-циклогексадиена (или циклогекса-1,4-диена). Его структурная формула: