Номер 342, страница 79 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.342. Бромалкан содержит 58,32% брома (по массе). Определите строение бромалкана, если известно, что он может существовать в виде оптических изомеров.

Дано:

Найти:

Решение:

1. Определение молекулярной формулы бромалкана.

Общая формула предельных одноатомных галогеналканов (монобромалканов) — $C_nH_{2n+1}Br$.

Молярная масса бромалкана $M(C_nH_{2n+1}Br)$ вычисляется как сумма атомных масс всех атомов в молекуле. Используем округленные относительные атомные массы: $Ar(C) = 12$ а.е.м., $Ar(H) = 1$ а.е.м., $Ar(Br) = 80$ а.е.м.

$M(C_nH_{2n+1}Br) = n \cdot Ar(C) + (2n+1) \cdot Ar(H) + Ar(Br) = 12n + (2n+1) + 80 = 14n + 81$ г/моль.

Массовая доля элемента в соединении вычисляется по формуле:

$w(Э) = \frac{k \cdot Ar(Э)}{M(соединения)}$, где $k$ — число атомов элемента в молекуле.

Для брома в бромалкане ($k=1$):

$w(Br) = \frac{Ar(Br)}{M(C_nH_{2n+1}Br)} = \frac{80}{14n + 81}$

Подставим известное значение массовой доли и решим уравнение относительно $n$:

$0.5832 = \frac{80}{14n + 81}$

$0.5832 \cdot (14n + 81) = 80$

$8.1648n + 47.2392 = 80$

$8.1648n = 80 - 47.2392$

$8.1648n = 32.7608$

$n = \frac{32.7608}{8.1648} \approx 4$

Следовательно, в молекуле бромалкана содержится 4 атома углерода. Молекулярная формула вещества: $C_4H_{2 \cdot 4 + 1}Br$, то есть $C_4H_9Br$.

2. Определение строения бромалкана.

По условию, вещество может существовать в виде оптических изомеров. Это возможно, если молекула вещества является хиральной. Основной причиной хиральности для таких соединений является наличие асимметрического атома углерода (хирального центра) — атома углерода, связанного с четырьмя различными заместителями.

Рассмотрим структурные изомеры состава $C_4H_9Br$:

• 1-бромбутан: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-Br$. В этой молекуле нет хирального центра.
• 2-бромбутан: $CH_3-CH(Br)-CH_2-CH_3$. Второй атом углерода в цепи (C-2) связан с четырьмя различными группами: атом водорода ($-H$), атом брома ($-Br$), метильная группа ($-CH_3$) и этильная группа ($-CH_2CH_3$). Следовательно, C-2 является хиральным центром, и 2-бромбутан существует в виде пары оптических изомеров (энантиомеров).
• 1-бромо-2-метилпропан: $(CH_3)_2CH-CH_2-Br$. В этой молекуле нет хирального центра (второй атом углерода связан с двумя одинаковыми метильными группами).
• 2-бромо-2-метилпропан: $(CH_3)_3C-Br$. В этой молекуле нет хирального центра (второй атом углерода связан с тремя одинаковыми метильными группами).

Таким образом, единственным изомером, удовлетворяющим условию задачи, является 2-бромбутан.

Ответ: искомый бромалкан — это 2-бромбутан, его структурная формула: $CH_3-CH(Br)-CH_2-CH_3$.