Номер 337, страница 78 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.337. Установите строение иодалкана, если при взаимодействии с HI он даёт изобутан, а с Na – 2,5-диметилгексан. Приведите схемы реакций.

Дано:

Иодалкан (R-I) вступает в реакции:

1. $R-I + HI \rightarrow \text{изобутан} + I_2$

2. $2 R-I + 2 Na \rightarrow \text{2,5-диметилгексан} + 2 NaI$

Найти:

Строение иодалкана R-I и схемы реакций.

Решение:

1. Проанализируем вторую реакцию – реакцию Вюрца. В этой реакции две молекулы галогеналкана соединяются с отщеплением атомов галогена под действием металлического натрия, образуя алкан с удвоенным числом атомов углерода:

$2 R-I + 2 Na \rightarrow R-R + 2 NaI$

Продуктом реакции является 2,5-диметилгексан. Запишем его структурную формулу:

$ \underset{\text{2,5-диметилгексан}}{ \overset{\normalsize{1}}{C}H_3 - \overset{\normalsize{2}}{\underset{\normalsize{|}}{\stackrel{\normalsize{CH_3}}{C}}}H - \overset{\normalsize{3}}{C}H_2 - \overset{\normalsize{4}}{C}H_2 - \overset{\normalsize{5}}{\underset{\normalsize{|}}{\stackrel{\normalsize{CH_3}}{C}}}H - \overset{\normalsize{6}}{C}H_3 } $

Молекула 2,5-диметилгексана (R-R) симметрична относительно связи между третьим и четвертым атомами углерода. Следовательно, радикал R, из которого она образована, имеет следующую структуру:

$ CH_3 - \underset{\normalsize{|}}{\stackrel{\normalsize{CH_3}}{C}}H - CH_2 - $

Этот радикал называется изобутил. Соответствующий ему иодалкан — 1-иодо-2-метилпропан (изобутилиодид):

$ \underset{\text{1-иодо-2-метилпропан}}{ CH_3 - \underset{\normalsize{|}}{\stackrel{\normalsize{CH_3}}{C}}H - CH_2 - I } $

2. Теперь проверим, соответствует ли найденное строение условию первой реакции – восстановлению иодалкана иодоводородом. При этой реакции атом иода в молекуле замещается на атом водорода.

$ \underset{\text{1-иодо-2-метилпропан}}{(CH_3)_2CHCH_2I} + HI \rightarrow \underset{\text{изобутан}}{(CH_3)_2CHCH_3} + I_2 $

Продукт реакции — 2-метилпропан, тривиальное название которого — изобутан. Это полностью соответствует условию задачи.

Таким образом, искомый иодалкан — 1-иодо-2-метилпропан.

Схемы реакций:

1. Взаимодействие с иодоводородом (HI):

$ CH_3 - \underset{\normalsize{|}}{\stackrel{\normalsize{CH_3}}{C}}H - CH_2I + HI \rightarrow CH_3 - \underset{\normalsize{|}}{\stackrel{\normalsize{CH_3}}{C}}H - CH_3 + I_2 $

2. Взаимодействие с натрием (Na):

$ 2 \ CH_3 - \underset{\normalsize{|}}{\stackrel{\normalsize{CH_3}}{C}}H - CH_2I + 2Na \rightarrow CH_3 - \underset{\normalsize{|}}{\stackrel{\normalsize{CH_3}}{C}}H - CH_2 - CH_2 - \underset{\normalsize{|}}{\stackrel{\normalsize{CH_3}}{C}}H - CH_3 + 2NaI $

Ответ: Искомый иодалкан — 1-иодо-2-метилпропан. Его структурная формула: $CH_3-CH(CH_3)-CH_2I$.