Номер 340, страница 79 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.340. Предложите пример хлорированного органического соединения, взаимодействие которого с водным раствором щёлочи даёт: а) спирт; б) альдегид; в) соль карбоновой кислоты. Запишите уравнения соответствующих реакций.

Решение

Продукт взаимодействия хлорированного органического соединения с водным раствором щёлочи зависит от количества атомов хлора, связанных с одним и тем же атомом углерода. Реакция протекает по механизму нуклеофильного замещения (щелочной гидролиз), в ходе которого атомы хлора замещаются на гидроксильные группы (–OH).

а) спирт

Для получения спирта в качестве исходного вещества необходимо взять монохлорпроизводное алкана. При его взаимодействии с водным раствором щёлочи единственный атом хлора замещается на одну гидроксильную группу, что приводит к образованию спирта. В качестве примера можно привести реакцию хлорэтана с гидроксидом натрия.

Уравнение реакции:

$CH_3-CH_2-Cl + NaOH \xrightarrow{H_2O} CH_3-CH_2-OH + NaCl$

Ответ: Примером является хлорэтан ($CH_3-CH_2-Cl$), при взаимодействии которого с водным раствором щёлочи образуется спирт этанол.

б) альдегид

Для получения альдегида необходимо, чтобы у одного и того же первичного атома углерода находились два атома хлора (геминальный дихлорид). При щелочном гидролизе такого соединения первоначально образуется неустойчивый геминальный диол (соединение с двумя OH-группами у одного атома углерода). Он самопроизвольно отщепляет молекулу воды, превращаясь в альдегид. Примером может служить гидролиз 1,1-дихлорэтана.

Уравнение реакции:

$CH_3-CHCl_2 + 2NaOH \xrightarrow{H_2O} CH_3-CHO + 2NaCl + H_2O$

Ответ: Примером является 1,1-дихлорэтан ($CH_3-CHCl_2$), при взаимодействии которого с водным раствором щёлочи образуется этаналь (уксусный альдегид).

в) соль карбоновой кислоты

Для получения соли карбоновой кислоты необходимо, чтобы у одного первичного атома углерода находились три атома хлора. При гидролизе сначала образуется крайне неустойчивое соединение с тремя гидроксильными группами у одного атома углерода. Оно сразу же отщепляет молекулу воды с образованием карбоновой кислоты. Поскольку реакция проводится в избытке щёлочи, образовавшаяся кислота немедленно реагирует с ней (нейтрализуется), давая соль. Примером служит гидролиз 1,1,1-трихлорэтана.

Уравнение реакции:

$CH_3-CCl_3 + 4NaOH \xrightarrow{H_2O} CH_3-COONa + 3NaCl + 2H_2O$

Ответ: Примером является 1,1,1-трихлорэтан ($CH_3-CCl_3$), при взаимодействии которого с водным раствором щёлочи образуется соль карбоновой кислоты – ацетат натрия.