Номер 330, страница 76 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

2.330. Установите соответствие между реагентом и продуктом его взаимодействия с галогеналканом.

В данном задании необходимо установить соответствие между реагентом и основным продуктом его реакции с галогеналканом. Общий вид реакции — нуклеофильное замещение, где нуклеофил (анион из реагента) атакует атом углерода, связанный с галогеном, и замещает его.

А) NaCN

Цианид натрия ($NaCN$) в растворе диссоциирует на ионы $Na^+$ и цианид-ион $CN^-$. Цианид-ион является сильным нуклеофилом и вступает в реакцию нуклеофильного замещения с галогеналканами ($R-X$), замещая атом галогена на цианогруппу ($-C≡N$). Продуктом реакции является органическое соединение класса нитрилов ($R-CN$).

Уравнение реакции в общем виде:

$R-X + NaCN \rightarrow R-C≡N + NaX$

Ответ: 5) нитрил

Б) NaOCH₃

Метоксид натрия ($NaOCH_3$) — это натриевая соль метилового спирта (алкоголят). Он диссоциирует на ион $Na^+$ и метоксид-ион $CH_3O^-$. Метоксид-ион является сильным нуклеофилом и в реакции с галогеналканом образует простой эфир. Эта реакция известна как синтез простых эфиров Вильямсона.

Уравнение реакции в общем виде:

$R-X + NaOCH_3 \rightarrow R-O-CH_3 + NaX$

Ответ: 7) простой эфир

В) NaHS

Гидросульфид натрия ($NaHS$) диссоциирует на ионы $Na^+$ и гидросульфид-ион $HS^-$. Гидросульфид-ион — сильный нуклеофил, который реагирует с галогеналканами с образованием тиолов, также известных как меркаптаны ($R-SH$).

Уравнение реакции в общем виде:

$R-X + NaHS \rightarrow R-SH + NaX$

Ответ: 4) меркаптан

Г) NaN₃

Азид натрия ($NaN_3$) — это соль, состоящая из ионов $Na^+$ и азид-иона $N_3^-$. Азид-ион является хорошим нуклеофилом и вступает в реакцию с галогеналканами, что приводит к образованию алкилазидов ($R-N_3$).

Уравнение реакции в общем виде:

$R-X + NaN_3 \rightarrow R-N_3 + NaX$

Ответ: 6) алкилазид

Д) NaC≡CH

Ацетиленид натрия ($NaC≡CH$) — это соль, образованная сильным основанием и ацетиленом. Ацетиленид-анион ($HC≡C^−$) является очень сильным углеродным нуклеофилом. Он используется для удлинения углеродной цепи галогеналканов. Продуктом реакции является замещенный алкин.

Уравнение реакции в общем виде:

$R-X + NaC≡CH \rightarrow R-C≡CH + NaX$

Ответ: 2) алкин

Е) [(CH₃)₂Cu]Li

Диметилкупрат лития ($[(CH_3)_2Cu]Li$) — это реактив Гилмана, который используется в синтезе Кори-Хауса для создания новых углерод-углеродных связей. В реакции с галогеналканом ($R-X$) алкильная (в данном случае метильная) группа из реактива Гилмана замещает атом галогена, образуя алкан.

Уравнение реакции в общем виде:

$2R-X + [(CH_3)_2Cu]Li \rightarrow 2R-CH_3 + CH_3Cu + LiX$

Продукт $R-CH_3$ — это алкан с удлиненной цепью.

Ответ: 1) алкан

Ж) NaOH

Гидроксид натрия ($NaOH$) — сильное основание. В водном растворе гидроксид-ион ($OH^-$) выступает как сильный нуклеофил, который в реакции с галогеналканами замещает атом галогена на гидроксильную группу ($-OH$). В результате образуется спирт. Эта реакция является щелочным гидролизом галогеналканов.

Уравнение реакции в общем виде:

$R-X + NaOH_{(водн.)} \rightarrow R-OH + NaX$

Ответ: 3) спирт