Номер 4, страница 83 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.4. Сравните химические свойства воды и спиртов. Приведите уравнения реакций, иллюстрирующие сходства и различия.

Вода ($H_2O$) и спирты (общая формула $R-OH$) имеют структурное сходство, заключающееся в наличии гидроксильной группы $(-OH)$, связанной с атомом водорода (в воде) или углеводородным радикалом (в спиртах). Это сходство определяет некоторые общие химические свойства, однако наличие радикала $R$ у спиртов приводит к существенным различиям в их химическом поведении.

Основное сходство химических свойств воды и спиртов проявляется в реакциях, идущих с разрывом связи $O-H$. Атом водорода в гидроксильной группе является подвижным из-за поляризации связи, что наделяет оба класса соединений слабыми кислотными свойствами. Они способны реагировать с наиболее активными металлами.

Пример: взаимодействие с натрием.

• Реакция воды с натрием с образованием гидроксида натрия и водорода:

  $2H_2O + 2Na \rightarrow 2NaOH + H_2 \uparrow$

• Реакция этанола (представитель спиртов) с натрием с образованием алкоголята (этилата натрия) и водорода:

  $2C_2H_5OH + 2Na \rightarrow 2C_2H_5ONa + H_2 \uparrow$

Ответ: Сходство химических свойств воды и спиртов обусловлено наличием гидроксильной группы $(-OH)$ и проявляется в их способности вступать в реакции с активными металлами, проявляя слабые кислотные свойства.

Различия в свойствах в основном обусловлены влиянием углеводородного радикала ($R-$) в молекуле спирта. Этот радикал, обладая положительным индуктивным эффектом (+I), повышает электронную плотность на атоме кислорода. Вследствие этого связь $O-H$ в спиртах становится менее полярной и более прочной, чем в воде, поэтому спирты — еще более слабые кислоты, чем вода.

1. Реакции, характерные для спиртов, но не для воды:

• Взаимодействие с галогеноводородами (реакция замещения группы -OH): Спирты реагируют с $HBr, HCl, HI$ с образованием галогеналканов.

  $C_2H_5OH + HBr \xrightarrow{t} C_2H_5Br + H_2O$

• Дегидратация (отщепление воды): В зависимости от условий, спирты могут подвергаться внутримолекулярной или межмолекулярной дегидратации.

  • Внутримолекулярная дегидратация (образование алкена):

    $C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4(конц.), t > 140^\circ C} CH_2=CH_2 + H_2O$

  • Межмолекулярная дегидратация (образование простого эфира):

    $2C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4(конц.), t < 140^\circ C} C_2H_5-O-C_2H_5 + H_2O$

• Окисление: Первичные и вторичные спирты могут быть окислены до альдегидов/карбоновых кислот и кетонов соответственно. Вода не окисляется в подобных условиях.

  $C_2H_5OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3CHO + Cu + H_2O$

• Реакция этерификации: Спирты реагируют с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

  $CH_3COOH + HOC_2H_5 \rightleftharpoons CH_3COOC_2H_5 + H_2O$

2. Реакции, характерные для воды, но не для спиртов:

• Взаимодействие с оксидами: Вода реагирует с основными и кислотными оксидами, образуя соответствующие гидроксиды (основания или кислоты). Спирты в такие реакции, как правило, не вступают.

  • С основным оксидом:

    $CaO + H_2O \rightarrow Ca(OH)_2$

  • С кислотным оксидом:

    $SO_3 + H_2O \rightarrow H_2SO_4$

• Гидролиз: Вода является важнейшим реагентом для реакций гидролиза многих классов неорганических и органических соединений (солей, сложных эфиров, жиров, углеводов).

  $AlCl_3 + 3H_2O \rightarrow Al(OH)_3 \downarrow + 3HCl$

Ответ: Различия в химических свойствах обусловлены наличием углеводородного радикала у спиртов. Это делает спирты способными к реакциям замещения гидроксильной группы, дегидратации, окисления и этерификации. Вода, в отличие от спиртов, является амфотерным оксидом, реагирует с основными и кислотными оксидами и выступает как основной реагент в реакциях гидролиза.