Номер 9, страница 83 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.9. Запишите структурные формулы всех спиртов состава ${\mathrm{С}}_4{\mathrm{Н}}_{10}\mathrm{О},$ при окислении которых образуются альдегиды. Назовите эти спирты по правилам систематической номенклатуры.

Решение

Задана молекулярная формула $C_4H_{10}O$. Требуется найти все спирты этого состава, которые при окислении образуют альдегиды. Это свойство характерно для первичных спиртов.

Первичный спирт — это спирт, у которого гидроксильная группа $(-OH)$ связана с первичным атомом углерода (т.е. атомом углерода, который соединен только с одним другим атомом углерода). Общая формула такого спирта $R-CH_2-OH$.

Для определения структур всех изомерных первичных спиртов состава $C_4H_{10}O$, рассмотрим возможные углеродные скелеты, состоящие из четырех атомов углерода:

1. Линейный углеродный скелет (н-бутан): $C-C-C-C$.
В этом скелете два крайних атома углерода являются первичными. Они структурно эквивалентны. Размещение гидроксильной группы у одного из них приводит к образованию следующего спирта:
Структурная формула: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-OH$
Название по систематической номенклатуре: бутан-1-ол.

2. Разветвленный углеродный скелет (изобутан или 2-метилпропан):
В этом скелете три первичных атома углерода (в метильных группах) и один третичный. Все три первичных атома углерода эквивалентны. Размещение гидроксильной группы у одного из них приводит к образованию следующего спирта:
Структурная формула:
$ \begin{array}{c} \phantom{H_2C-}CH_3 \\ \phantom{H_2C-}| \\ HO-CH_2-CH-CH_3 \end{array} $
Название по систематической номенклатуре: 2-метилпропан-1-ол.

Другие спирты-изомеры, бутан-2-ол (вторичный) и 2-метилпропан-2-ол (третичный), при окислении дают кетон или не реагируют в мягких условиях соответственно, поэтому они не удовлетворяют условию задачи.

Ответ:

Бутан-1-ол
Структурная формула: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-OH$

2-метилпропан-1-ол
Структурная формула:
$ \begin{array}{c} \phantom{H_2C-}CH_3 \\ \phantom{H_2C-}| \\ HO-CH_2-CH-CH_3 \end{array} $