Номер 16, страница 84 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.16. Запишите уравнения реакций взаимодействия пропанола-1 и пропанола-2 со следующими реагентами: а) НВг (конц.); б) Na; в) CuO, t; $\mathrm{г}) {\mathrm{КМnО}}_4,$ ${\mathrm{H}}_2{\mathrm{SO}}_4,$ t; $\mathrm{д}) {\mathrm{Н}}_3{\mathrm{РО}}_4, t.$

а) HBr (конц.)

Спирты реагируют с концентрированной бромоводородной кислотой по механизму нуклеофильного замещения. Гидроксильная группа $(-OH)$ замещается на атом брома с образованием соответствующего бромпроизводного и воды.

Реакция для пропанола-1 (первичный спирт):

$CH_3CH_2CH_2OH + HBr \rightarrow CH_3CH_2CH_2Br \text{ (1-бромпропан)} + H_2O$

Реакция для пропанола-2 (вторичный спирт):

$CH_3CH(OH)CH_3 + HBr \rightarrow CH_3CHBrCH_3 \text{ (2-бромпропан)} + H_2O$

Ответ:
Для пропанола-1: $CH_3CH_2CH_2OH + HBr \rightarrow CH_3CH_2CH_2Br + H_2O$
Для пропанола-2: $CH_3CH(OH)CH_3 + HBr \rightarrow CH_3CHBrCH_3 + H_2O$

б) Na

Спирты проявляют слабые кислотные свойства и реагируют с активными металлами, такими как натрий. При этом образуется алкоголят натрия и выделяется газообразный водород.

Реакция для пропанола-1:

$2CH_3CH_2CH_2OH + 2Na \rightarrow 2CH_3CH_2CH_2ONa \text{ (пропилат натрия)} + H_2\uparrow$

Реакция для пропанола-2:

$2CH_3CH(OH)CH_3 + 2Na \rightarrow 2CH_3CH(ONa)CH_3 \text{ (изопропилат натрия)} + H_2\uparrow$

Ответ:
Для пропанола-1: $2CH_3CH_2CH_2OH + 2Na \rightarrow 2CH_3CH_2CH_2ONa + H_2\uparrow$
Для пропанола-2: $2CH_3CH(OH)CH_3 + 2Na \rightarrow 2CH_3CH(ONa)CH_3 + H_2\uparrow$

в) CuO, t

Окисление спиртов оксидом меди(II) при нагревании является качественной реакцией на спирты. Первичные спирты окисляются до альдегидов, а вторичные — до кетонов. Оксид меди(II) (черный) восстанавливается до металлической меди (красная).

Окисление пропанола-1 (первичный спирт):

$CH_3CH_2CH_2OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3CH_2CHO \text{ (пропаналь)} + Cu + H_2O$

Окисление пропанола-2 (вторичный спирт):

$CH_3CH(OH)CH_3 + CuO \xrightarrow{t} CH_3C(O)CH_3 \text{ (пропанон, ацетон)} + Cu + H_2O$

Ответ:
Для пропанола-1: $CH_3CH_2CH_2OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3CH_2CHO + Cu + H_2O$
Для пропанола-2: $CH_3CH(OH)CH_3 + CuO \xrightarrow{t} CH_3C(O)CH_3 + Cu + H_2O$

г) KMnO₄, H₂SO₄, t

Окисление спиртов перманганатом калия в кислой среде (например, в присутствии серной кислоты) и при нагревании является жестким окислением. Первичные спирты окисляются до карбоновых кислот, а вторичные — до кетонов.

Окисление пропанола-1:

$5CH_3CH_2CH_2OH + 4KMnO_4 + 6H_2SO_4 \xrightarrow{t} 5CH_3CH_2COOH \text{ (пропановая кислота)} + 2K_2SO_4 + 4MnSO_4 + 11H_2O$

Окисление пропанола-2:

$5CH_3CH(OH)CH_3 + 2KMnO_4 + 3H_2SO_4 \xrightarrow{t} 5CH_3C(O)CH_3 \text{ (пропанон)} + K_2SO_4 + 2MnSO_4 + 8H_2O$

Ответ:
Для пропанола-1: $5CH_3CH_2CH_2OH + 4KMnO_4 + 6H_2SO_4 \xrightarrow{t} 5CH_3CH_2COOH + 2K_2SO_4 + 4MnSO_4 + 11H_2O$
Для пропанола-2: $5CH_3CH(OH)CH_3 + 2KMnO_4 + 3H_2SO_4 \xrightarrow{t} 5CH_3C(O)CH_3 + K_2SO_4 + 2MnSO_4 + 8H_2O$

д) H₃PO₄, t

В присутствии водоотнимающих кислот (таких как серная или ортофосфорная) при нагревании происходит внутримолекулярная дегидратация спиртов с образованием алкенов.

Дегидратация пропанола-1:

$CH_3CH_2CH_2OH \xrightarrow{H_3PO_4, t} CH_3CH=CH_2 \text{ (пропен)} + H_2O$

Дегидратация пропанола-2:

$CH_3CH(OH)CH_3 \xrightarrow{H_3PO_4, t} CH_3CH=CH_2 \text{ (пропен)} + H_2O$

Ответ:
Для пропанола-1: $CH_3CH_2CH_2OH \xrightarrow{H_3PO_4, t} CH_3CH=CH_2 + H_2O$
Для пропанола-2: $CH_3CH(OH)CH_3 \xrightarrow{H_3PO_4, t} CH_3CH=CH_2 + H_2O$