Номер 17, страница 84 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.17. Приведите уравнения реакций получения бутанола-2 из: а) бутанона-2; б) бутена-1; в) 2-хлорбутана.

а) из бутанона-2

Бутанол-2 является вторичным спиртом, а бутанон-2 — кетоном. Для получения спирта из кетона необходимо провести реакцию восстановления (гидрирования) карбонильной группы $(C=O)$ до гидроксильной $(CH-OH)$. Эту реакцию можно осуществить каталитическим гидрированием (с использованием водорода $H_2$ и катализаторов, таких как $Ni, Pt, Pd$) или с помощью комплексных гидридов металлов (например, $NaBH_4$ или $LiAlH_4$).

Уравнение реакции гидрирования бутанона-2:

$CH_3-C(O)-CH_2-CH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni, t^{\circ}} CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3$

Ответ: $CH_3-C(O)-CH_2-CH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni, t^{\circ}} CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3$

б) из бутена-1

Для получения бутанола-2 из бутена-1 проводят реакцию гидратации — присоединения воды к алкену в присутствии сильной кислоты в качестве катализатора (например, $H_2SO_4$). Присоединение происходит в соответствии с правилом Марковникова: атом водорода из молекулы воды присоединяется к более гидрированному атому углерода при двойной связи (в данном случае к первому атому углерода), а гидроксогруппа $(-OH)$ — к менее гидрированному (ко второму атому углерода).

Уравнение реакции гидратации бутена-1:

$CH_2=CH-CH_2-CH_3 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3$

Ответ: $CH_2=CH-CH_2-CH_3 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3$

в) из 2-хлорбутана

Бутанол-2 можно синтезировать из 2-хлорбутана реакцией нуклеофильного замещения. В этой реакции атом хлора замещается на гидроксильную группу. Для этого 2-хлорбутан подвергают щелочному гидролизу, нагревая его с водным раствором щёлочи (например, $NaOH$ или $KOH$). Использование именно водного раствора щёлочи является ключевым условием, так как в спиртовом растворе преимущественно протекала бы реакция элиминирования с образованием бутена-2.

Уравнение реакции щелочного гидролиза 2-хлорбутана:

$CH_3-CHCl-CH_2-CH_3 + NaOH_{(водн.)} \xrightarrow{t^{\circ}} CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3 + NaCl$

Ответ: $CH_3-CHCl-CH_2-CH_3 + NaOH_{(водн.)} \xrightarrow{t^{\circ}} CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3 + NaCl$