Номер 11, страница 84 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.11. В трёх пробирках находятся этанол, этандиол-1,2 и 2-метилпропанол-2. Как химическим путём определить содержимое каждой из пробирок?

Решение

Для определения содержимого каждой из трех пробирок, в которых находятся этанол ($CH_3CH_2OH$, первичный одноатомный спирт), этандиол-1,2 ($HOCH_2-CH_2OH$, многоатомный спирт) и 2-метилпропанол-2 ($(CH_3)_3COH$, третичный одноатомный спирт), необходимо провести качественные реакции, позволяющие различить эти классы соединений. План распознавания состоит из двух этапов.

Этап 1: Определение многоатомного спирта (этандиола-1,2)

Качественной реакцией на многоатомные спирты с соседними гидроксильными группами является взаимодействие со свежеосажденным гидроксидом меди(II) ($Cu(OH)_2$).

Ход эксперимента: В каждую из трех пронумерованных пробирок отбирают пробы исследуемых веществ. Затем в каждую пробирку добавляют несколько капель раствора сульфата меди(II) ($CuSO_4$) и избыток раствора щелочи (например, $NaOH$). Во всех пробирках выпадает голубой осадок гидроксида меди(II).

Наблюдения и выводы:
- В пробирке, где находится этандиол-1,2, осадок $Cu(OH)_2$ растворяется с образованием прозрачного раствора ярко-синего цвета. Это происходит за счет образования комплексного соединения — гликолята меди(II).
Уравнение реакции:
$2HOCH_2-CH_2OH + Cu(OH)_2 \rightarrow \text{растворимый комплекс синего цвета} + 2H_2O$
- В двух других пробирках (с этанолом и 2-метилпропанолом-2) видимых изменений не происходит, голубой осадок $Cu(OH)_2$ не растворяется.

Таким образом, пробирка с этандиолом-1,2 определена.

Этап 2: Различение первичного (этанол) и третичного (2-метилпропанол-2) спиртов

Для различения этанола и 2-метилпропанола-2 можно использовать их разное отношение к окислению. Первичные спирты легко окисляются, в то время как третичные спирты устойчивы к действию окислителей в мягких условиях.

Ход эксперимента: В две оставшиеся пробирки отбирают новые пробы. К каждой пробе добавляют несколько капель разбавленной серной кислоты ($H_2SO_4$) и по каплям приливают раствор перманганата калия ($KMnO_4$), имеющий фиолетовую окраску. Для ускорения реакции пробирки можно слегка нагреть.

Наблюдения и выводы:
- В пробирке, где находится этанол, фиолетовый раствор перманганата калия обесцвечивается. Это указывает на то, что этанол окислился (например, до уксусной кислоты).
Уравнение реакции (окисление до кислоты):
$5CH_3CH_2OH + 4KMnO_4 + 6H_2SO_4 \rightarrow 5CH_3COOH + 4MnSO_4 + 2K_2SO_4 + 11H_2O$
- В пробирке с 2-метилпропанолом-2 фиолетовая окраска раствора $KMnO_4$ не изменяется, так как третичные спирты в данных условиях не окисляются.

Ответ:

1. Чтобы определить этандиол-1,2, во все три пробирки добавляют свежеосажденный гидроксид меди(II). В пробирке с этандиолом-1,2 голубой осадок растворится с образованием ярко-синего раствора.
2. Чтобы различить этанол и 2-метилпропанол-2, в две оставшиеся пробирки добавляют подкисленный раствор перманганата калия. В пробирке с этанолом фиолетовый раствор обесцветится, а в пробирке с 2-метилпропанолом-2 цвет не изменится.