Номер 7, страница 83 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.7. Приведите уравнения реакций, иллюстрирующие сходства и различия в химических свойствах этанола и этандиола-1,2 (этиленгликоля).

Этанол ($C_2H_5OH$) — представитель одноатомных спиртов, а этандиол-1,2 (этиленгликоль, $HO-CH_2-CH_2-OH$) — представитель двухатомных спиртов. Их химические свойства имеют как сходства, обусловленные наличием гидроксильной группы ($-OH$), так и различия, вызванные разным количеством этих групп в молекуле.

Сходства в химических свойствах

Сходные свойства проявляются в реакциях, характерных для гидроксильной группы спиртов.

1. Взаимодействие с активными металлами

Оба спирта проявляют слабые кислотные свойства и реагируют с щелочными металлами (например, натрием) с образованием алкоголятов и выделением водорода.

Реакция для этанола с образованием этилата натрия:

Ответ: $2C_2H_5OH + 2Na \rightarrow 2C_2H_5ONa + H_2 \uparrow$

Аналогичная реакция для этандиола-1,2 с образованием дигликолята натрия (замещение атомов водорода в обеих гидроксогруппах):

Ответ: $HO-CH_2-CH_2-OH + 2Na \rightarrow NaO-CH_2-CH_2-ONa + H_2 \uparrow$

2. Реакция этерификации (с карбоновыми кислотами)

И этанол, и этандиол-1,2 вступают в реакцию этерификации с карбоновыми кислотами (например, с уксусной кислотой) в присутствии кислотного катализатора (концентрированной серной кислоты), образуя сложные эфиры.

Реакция для этанола с образованием этилацетата:

Ответ: $C_2H_5OH + CH_3COOH \rightleftharpoons CH_3COOC_2H_5 + H_2O$

Реакция для этандиола-1,2 с образованием моноэфира (2-гидроксиэтилацетата):

Ответ: $HO-CH_2-CH_2-OH + CH_3COOH \rightleftharpoons HO-CH_2-CH_2-O-CO-CH_3 + H_2O$

3. Взаимодействие с галогеноводородами

Гидроксильная группа в обоих спиртах может замещаться на атом галогена при реакции с галогеноводородами (например, с бромоводородом).

Реакция для этанола с образованием бромэтана:

Ответ: $C_2H_5OH + HBr \xrightarrow{t, H^+} C_2H_5Br + H_2O$

Реакция для этандиола-1,2 с образованием 2-бромэтанола:

Ответ: $HO-CH_2-CH_2-OH + HBr \xrightarrow{t} HO-CH_2-CH_2-Br + H_2O$

Различия в химических свойствах

Различия в свойствах в первую очередь связаны с наличием у этандиола-1,2 двух гидроксильных групп, расположенных у соседних атомов углерода.

1. Качественная реакция на многоатомные спирты

Этандиол-1,2, в отличие от этанола, реагирует со свежеосажденным гидроксидом меди(II) ($Cu(OH)_2$). При этом голубой осадок гидроксида меди(II) растворяется с образованием комплексного соединения (этиленгликолята меди(II)) ярко-синего цвета. Эта реакция является качественной для обнаружения многоатомных спиртов с соседними гидроксогруппами.

Реакция для этандиола-1,2:

Ответ: $2HO-CH_2-CH_2-OH + Cu(OH)_2 \rightarrow \text{растворимый комплекс ярко-синего цвета} + 2H_2O$

Реакция для этанола:

Ответ: $C_2H_5OH + Cu(OH)_2 \rightarrow$ реакция не идет

2. Продукты дегидратации

При отщеплении воды (дегидратации) из этанола и этандиола-1,2 образуются разные продукты в зависимости от условий.

Межмолекулярная дегидратация этанола приводит к образованию простого диэтилового эфира:

Ответ: $2C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4(конц.), t < 140^\circ C} C_2H_5-O-C_2H_5 + H_2O$

Межмолекулярная дегидратация двух молекул этандиола-1,2 приводит к образованию циклического простого эфира — 1,4-диоксана:

Ответ: $2(HO-CH_2-CH_2-OH) \xrightarrow{H^+, t} O(CH_2CH_2)_2O + 2H_2O$

3. Образование полных эфиров

Этандиол-1,2, имея две гидроксильные группы, способен образовывать как неполные (моноэфиры), так и полные (диэфиры) сложные эфиры. Этанол, как одноатомный спирт, образует только один тип сложного эфира.

Образование полного сложного эфира (диэфира) этандиола-1,2 с уксусной кислотой:

Ответ: $HO-CH_2-CH_2-OH + 2CH_3COOH \rightleftharpoons CH_3COO-CH_2-CH_2-OCOCH_3 + 2H_2O$