Номер 14, страница 84 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.14. Запишите уравнения реакций получения циклопентанола путём: а) гидратации циклопентена; б) восстановления циклопентанона; в) ги-дролиза хлорциклопентана; г) гидролиза циклопентилового эфира уксусной кислоты.

а) гидратации циклопентена

Гидратация циклопентена — это реакция присоединения молекулы воды к циклопентену по месту разрыва двойной связи. Эта реакция является примером электрофильного присоединения и обычно катализируется сильными кислотами, такими как серная ($H_2SO_4$) или фосфорная ($H_3PO_4$), при нагревании. Протон ($H^+$) из кислоты присоединяется к одному из атомов углерода двойной связи, образуя карбокатион. Затем молекула воды атакует этот карбокатион, и после отщепления протона образуется конечный продукт — циклопентанол.

Уравнение реакции:

$C_5H_8 + H_2O \xrightarrow{H^+, t} C_5H_9OH$

Ответ: $C_5H_8 \text{ (циклопентен)} + H_2O \xrightarrow{H_2SO_4} C_5H_9OH \text{ (циклопентанол)}$

б) восстановления циклопентанона

Восстановление циклопентанона, который является кетоном, приводит к образованию вторичного спирта — циклопентанола. Этот процесс можно осуществить несколькими способами. Один из них — каталитическое гидрирование, то есть реакция с молекулярным водородом ($H_2$) в присутствии металлических катализаторов, таких как никель (Ni), платина (Pt) или палладий (Pd). Другой распространенный метод — использование гидридных восстановителей, например, борогидрида натрия ($NaBH_4$) или алюмогидрида лития ($LiAlH_4$). В ходе реакции происходит восстановление карбонильной группы (C=O) до гидроксильной группы (-CH-OH).

Уравнение реакции с использованием каталитического гидрирования:

$C_5H_8O + H_2 \xrightarrow{Ni, t, p} C_5H_9OH$

Ответ: $C_5H_8O \text{ (циклопентанон)} + H_2 \xrightarrow{Ni} C_5H_9OH \text{ (циклопентанол)}$

в) гидролиза хлорциклопентана

Получение циклопентанола из хлорциклопентана осуществляется реакцией гидролиза, которая является реакцией нуклеофильного замещения. Атом хлора в молекуле хлорциклопентана замещается на гидроксильную группу (-OH). Чтобы реакция шла эффективно и для подавления побочной реакции элиминирования (отщепления HCl с образованием циклопентена), гидролиз проводят в водном растворе щёлочи (например, $NaOH$ или $KOH$) при нагревании.

Уравнение реакции щелочного гидролиза:

$C_5H_9Cl + NaOH_{(водн.)} \xrightarrow{t} C_5H_9OH + NaCl$

Ответ: $C_5H_9Cl \text{ (хлорциклопентан)} + NaOH \xrightarrow{t} C_5H_9OH \text{ (циклопентанол)} + NaCl$

г) гидролиза циклопентилового эфира уксусной кислоты

Циклопентиловый эфир уксусной кислоты (также известный как циклопентилацетат) является сложным эфиром. Сложные эфиры подвергаются гидролизу (расщеплению водой) с образованием спирта и карбоновой кислоты. Реакция может катализироваться как кислотами, так и щелочами. Щелочной гидролиз (омыление) является необратимым процессом и поэтому более предпочтителен для получения спирта с высоким выходом. При взаимодействии циклопентилацетата с водным раствором щёлочи (например, $NaOH$) образуется циклопентанол и соль уксусной кислоты (ацетат натрия).

Уравнение реакции щелочного гидролиза (омыления):

$CH_3COOC_5H_9 + NaOH_{(водн.)} \xrightarrow{t} C_5H_9OH + CH_3COONa$

Ответ: $CH_3COOC_5H_9 \text{ (циклопентилацетат)} + NaOH \xrightarrow{t} C_5H_9OH \text{ (циклопентанол)} + CH_3COONa \text{ (ацетат натрия)}$