Номер 18, страница 84 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.18. Почему, в отличие от этанола, диэтиловый эфир практически не растворяется в воде?

Решение

Растворимость веществ в воде, являющейся полярным растворителем, определяется правилом "подобное растворяется в подобном". Ключевую роль в растворимости этанола и диэтилового эфира в воде играет их способность образовывать водородные связи с молекулами воды.

Молекула этанола имеет химическую формулу $C_2H_5OH$. Она содержит полярную гидроксильную группу (-OH). Благодаря наличию этой группы, молекула этанола может образовывать прочные водородные связи с молекулами воды. Атом водорода гидроксильной группы (положительно поляризованный) притягивается к атому кислорода молекулы воды, а атом кислорода гидроксильной группы (с его неподеленными электронными парами) притягивается к атомам водорода молекулы воды. Таким образом, этанол выступает и как донор, и как акцептор водородной связи. Это позволяет ему эффективно встраиваться в структуру воды, что приводит к его неограниченной растворимости.

Молекула диэтилового эфира имеет формулу $C_2H_5OC_2H_5$. В ней также есть атом кислорода, который может взаимодействовать с молекулами воды. Однако, в отличие от этанола, в молекуле эфира нет атома водорода, непосредственно связанного с кислородом. Это означает, что диэтиловый эфир может быть только акцептором водородной связи (за счет неподеленных электронных пар кислорода), но не может быть ее донором. Образующиеся водородные связи между эфиром и водой значительно слабее, чем связи между самими молекулами воды. Кроме того, два объемных неполярных (гидрофобных) этильных радикала ($C_2H_5$) создают значительные стерические препятствия и "отталкиваются" от молекул воды. Для растворения эфира необходимо разорвать прочные водородные связи в воде, что энергетически невыгодно, так как новые, более слабые связи, не компенсируют этих затрат энергии.

Ответ: Основная причина различия в растворимости заключается в способности образовывать водородные связи. Этанол ($C_2H_5OH$) благодаря наличию гидроксильной группы (-OH) может образовывать прочные водородные связи с водой, выступая и как донор, и как акцептор протона, что обеспечивает его хорошую растворимость. Диэтиловый эфир ($C_2H_5OC_2H_5$) не имеет такой группы, он может быть лишь слабым акцептором водородной связи и не может быть ее донором. Кроме того, наличие двух объемных неполярных этильных групп делает его молекулу в целом гидрофобной и препятствует эффективному взаимодействию с молекулами воды, поэтому он практически нерастворим.