Номер 25, страница 86 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.25. Перечислите общие химические свойства: а) фенола и бензола; б) фенола и этанола.

а) фенола и бензола

Общие химические свойства фенола ($C_6H_5OH$) и бензола ($C_6H_6$) обусловлены наличием в их молекулах бензольного кольца. К ним относятся:

1. Реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце. Гидроксильная группа (-OH) в молекуле фенола является сильным активатором бензольного кольца (ориентантом I рода), поэтому реакции замещения для фенола протекают в значительно более мягких условиях, чем для бензола. Однако сам тип реакций является общим.

Галогенирование (например, бромирование):

Бензол реагирует с бромом в присутствии катализатора (например, $FeBr_3$):

$C_6H_6 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} C_6H_5Br + HBr$

Фенол легко реагирует с бромной водой даже без катализатора с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола:

$C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr$

Нитрование:

Бензол нитруется нитрующей смесью (смесь концентрированных $H_2SO_4$ и $HNO_3$) при нагревании:

$C_6H_6 + HNO_3 (конц.) \xrightarrow{H_2SO_4, t} C_6H_5NO_2 + H_2O$

Фенол нитруется уже разбавленной азотной кислотой при комнатной температуре, а с концентрированной кислотой образует 2,4,6-тринитрофенол (пикриновую кислоту):

$C_6H_5OH + 3HNO_3 (конц.) \xrightarrow{H_2SO_4} C_6H_2(NO_2)_3OH + 3H_2O$

2. Реакции присоединения (гидрирование). Оба вещества способны присоединять водород в жестких условиях (высокая температура, давление, катализатор), разрывая ароматическую систему.

При гидрировании бензола образуется циклогексан:

$C_6H_6 + 3H_2 \xrightarrow{Ni, t, p} C_6H_{12}$

При гидрировании фенола образуется циклогексанол:

$C_6H_5OH + 3H_2 \xrightarrow{Ni, t, p} C_6H_{11}OH$

Ответ: Общими химическими свойствами фенола и бензола являются реакции, характерные для ароматического кольца: реакции электрофильного замещения (галогенирование, нитрование, сульфирование) и реакция присоединения водорода (гидрирование).

б) фенола и этанола

Общие химические свойства фенола ($C_6H_5OH$) и этанола ($C_2H_5OH$) обусловлены наличием в их молекулах гидроксильной группы (-OH). К ним относятся:

1. Взаимодействие с активными металлами. Оба вещества проявляют кислотные свойства (фенол в большей степени, чем этанол) и реагируют со щелочными металлами с образованием солей (алкоголятов/фенолятов) и выделением водорода.

Реакция этанола с натрием с образованием этилата натрия:

$2C_2H_5OH + 2Na \rightarrow 2C_2H_5ONa + H_2 \uparrow$

Реакция фенола с натрием с образованием фенолята натрия:

$2C_6H_5OH + 2Na \rightarrow 2C_6H_5ONa + H_2 \uparrow$

2. Реакция этерификации (образование сложных эфиров). Оба вещества способны вступать в реакцию с карбоновыми кислотами или их производными (ангидридами, хлорангидридами), образуя сложные эфиры.

Реакция этерификации этанола с уксусной кислотой (обратимая):

$C_2H_5OH + CH_3COOH \rightleftharpoons CH_3COOC_2H_5 + H_2O$

Фенол труднее вступает в реакцию с карбоновыми кислотами, но легко реагирует с их более активными производными, например, с хлорангидридом уксусной кислоты:

$C_6H_5OH + CH_3COCl \rightarrow CH_3COOC_6H_5 + HCl$

Ответ: Общими химическими свойствами фенола и этанола являются реакции, характерные для гидроксильной группы: взаимодействие с активными металлами и реакция этерификации (образование сложных эфиров).