Номер 22, страница 85 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.22. Предложите последовательность реакций, с помощью которой можно осуществить следующую цепочку превращений:

$\mathrm{а}) {\mathrm{С}}_2{\mathrm{Н}}_4⟶{\mathrm{С}}_2{\mathrm{Н}}_6\mathrm{О}⟶{\mathrm{С}}_2{\mathrm{Н}}_5\mathrm{Вг}⟶{\mathrm{С}}_4{\mathrm{Н}}_{10}$

$\mathrm{б}) {\mathrm{С}}_3{\mathrm{Н}}_6⟶{\mathrm{С}}_3{\mathrm{Н}}_8{\mathrm{О}}_2⟶{\mathrm{С}}_3{\mathrm{Н}}_6{\mathrm{Вг}}_2⟶{\mathrm{С}}_3{\mathrm{Н}}_4$

$\mathrm{в}) {\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_{12}{\mathrm{O}}_6⟶{\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_6\mathrm{O}⟶{\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_4\mathrm{O}⟶{\mathrm{CO}}_2$

$\mathrm{г}) {\mathrm{С}}_3{\mathrm{Н}}_6\mathrm{О}⟶{\mathrm{С}}_3{\mathrm{Н}}_8\mathrm{О}⟶{\mathrm{С}}_3{\mathrm{Н}}_6⟶{\mathrm{С}}_3{\mathrm{Н}}_8{\mathrm{О}}_2$

$\mathrm{д}) {\mathrm{С}}_4{\mathrm{Н}}_{10}⟶{\mathrm{С}}_4{\mathrm{Н}}_{10}⟶{\mathrm{С}}_4{\mathrm{Н}}_9\mathrm{Вг}⟶{\mathrm{С}}_4{\mathrm{Н}}_{10}\mathrm{О}$

а) C₂H₄ → C₂H₆O → C₂H₅Br → C₄H₁₀

Для осуществления данной цепочки превращений необходимо провести следующие реакции:

1. Получение этанола (C₂H₆O) из этена (C₂H₄). Это реакция гидратации (присоединения воды), которая протекает в присутствии кислотного катализатора (например, серной или ортофосфорной кислоты) при нагревании.

$CH_2=CH_2 \text{ (этен)} + H_2O \xrightarrow{H_2SO_4, t} CH_3-CH_2-OH \text{ (этанол)}$

2. Получение бромэтана (C₂H₅Br) из этанола (C₂H₅OH). Это реакция замещения гидроксильной группы на атом брома. Для этого можно использовать бромоводород (HBr).

$CH_3-CH_2-OH \text{ (этанол)} + HBr \xrightarrow{t} CH_3-CH_2-Br \text{ (бромэтан)} + H_2O$

3. Получение бутана (C₄H₁₀) из бромэтана (C₂H₅Br). Это реакция Вюрца, в которой происходит удвоение углеродной цепи при взаимодействии галогеналкана с металлическим натрием.

$2CH_3-CH_2-Br \text{ (бромэтан)} + 2Na \rightarrow CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 \text{ (бутан)} + 2NaBr$

Ответ:

1. $C_2H_4 + H_2O \xrightarrow{H_2SO_4, t} C_2H_5OH$

2. $C_2H_5OH + HBr \xrightarrow{t} C_2H_5Br + H_2O$

3. $2C_2H_5Br + 2Na \rightarrow C_4H_{10} + 2NaBr$

б) C₃H₆ → C₃H₈O₂ → C₃H₆Br₂ → C₃H₄

Данная последовательность превращений может быть осуществлена следующим образом:

1. Получение пропандиола-1,2 (C₃H₈O₂) из пропена (C₃H₆). Это реакция мягкого окисления алкенов (реакция Вагнера) с использованием водного раствора перманганата калия при низкой температуре.

$3CH_3-CH=CH_2 \text{ (пропен)} + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3CH_3-CH(OH)-CH_2(OH) \text{ (пропандиол-1,2)} + 2MnO_2\downarrow + 2KOH$

2. Получение 1,2-дибромпропана (C₃H₆Br₂) из пропандиола-1,2 (C₃H₈O₂). Две гидроксильные группы замещаются на атомы брома при реакции с избытком бромоводорода.

$CH_3-CH(OH)-CH_2(OH) \text{ (пропандиол-1,2)} + 2HBr \rightarrow CH_3-CH(Br)-CH_2(Br) \text{ (1,2-дибромпропан)} + 2H_2O$

3. Получение пропина (C₃H₄) из 1,2-дибромпропана (C₃H₆Br₂). Это реакция дегидрогалогенирования (отщепления двух молекул HBr), которая проводится действием избытка спиртового раствора сильного основания (например, KOH) при нагревании.

$CH_3-CH(Br)-CH_2(Br) \text{ (1,2-дибромпропан)} + 2KOH \text{ (спирт.)} \xrightarrow{t} CH_3-C\equiv CH \text{ (пропин)} + 2KBr + 2H_2O$

Ответ:

1. $3C_3H_6 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3C_3H_6(OH)_2 + 2MnO_2\downarrow + 2KOH$

2. $C_3H_6(OH)_2 + 2HBr \rightarrow C_3H_6Br_2 + 2H_2O$

3. $C_3H_6Br_2 + 2KOH \text{ (спирт.)} \xrightarrow{t} C_3H_4 + 2KBr + 2H_2O$

в) C₆H₁₂O₆ → C₂H₆O → C₂H₄O → CO₂

Для данной цепочки превращений можно предложить следующие реакции:

1. Получение этанола (C₂H₆O) из глюкозы (C₆H₁₂O₆). Это процесс спиртового брожения, катализируемый ферментами дрожжей.

$C_6H_{12}O_6 \text{ (глюкоза)} \xrightarrow{дрожжи} 2C_2H_5OH \text{ (этанол)} + 2CO_2\uparrow$

2. Получение этаналя (ацетальдегида, C₂H₄O) из этанола (C₂H₅OH). Это реакция окисления первичного спирта до альдегида. Можно использовать оксид меди(II) при нагревании.

$C_2H_5OH \text{ (этанол)} + CuO \xrightarrow{t} CH_3CHO \text{ (этаналь)} + Cu + H_2O$

3. Получение диоксида углерода (CO₂) из этаналя (C₂H₄O). Это реакция полного окисления (горения) этаналя в избытке кислорода.

$2CH_3CHO \text{ (этаналь)} + 5O_2 \xrightarrow{t} 4CO_2 + 4H_2O$

Ответ:

1. $C_6H_{12}O_6 \xrightarrow{дрожжи} 2C_2H_5OH + 2CO_2$

2. $C_2H_5OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3CHO + Cu + H_2O$

3. $2CH_3CHO + 5O_2 \xrightarrow{t} 4CO_2 + 4H_2O$

г) C₃H₆O → C₃H₈O → C₃H₆ → C₃H₈O₂

Этапы данной последовательности превращений:

1. Получение пропанола-2 (C₃H₈O) из ацетона (пропанона, C₃H₆O). Это реакция восстановления кетона до вторичного спирта путем каталитического гидрирования (присоединения водорода).

$CH_3-CO-CH_3 \text{ (ацетон)} + H_2 \xrightarrow{Ni, t} CH_3-CH(OH)-CH_3 \text{ (пропанол-2)}$

2. Получение пропена (C₃H₆) из пропанола-2 (C₃H₈O). Это реакция внутримолекулярной дегидратации спирта, которая происходит при нагревании с концентрированной серной кислотой.

$CH_3-CH(OH)-CH_3 \text{ (пропанол-2)} \xrightarrow{H_2SO_4(конц.), t > 140^\circ C} CH_2=CH-CH_3 \text{ (пропен)} + H_2O$

3. Получение пропандиола-1,2 (C₃H₈O₂) из пропена (C₃H₆). Это реакция мягкого окисления (реакция Вагнера), как в пункте б).

$3CH_2=CH-CH_3 \text{ (пропен)} + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3CH_3-CH(OH)-CH_2(OH) \text{ (пропандиол-1,2)} + 2MnO_2\downarrow + 2KOH$

Ответ:

1. $CH_3COCH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni, t} CH_3CH(OH)CH_3$

2. $CH_3CH(OH)CH_3 \xrightarrow{H_2SO_4, t} C_3H_6 + H_2O$

3. $3C_3H_6 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3C_3H_8O_2 + 2MnO_2\downarrow + 2KOH$

д) C₄H₁₀ → C₄H₁₀ → C₄H₉Br → C₄H₁₀O

Цепочка превращений, включающая изомеризацию:

1. Превращение н-бутана (C₄H₁₀) в его изомер изобутан (2-метилпропан, C₄H₁₀). Это реакция каталитической изомеризации, протекающая в присутствии хлорида алюминия при нагревании.

$CH_3-CH_2-CH_2-CH_3 \text{ (н-бутан)} \xrightarrow{AlCl_3, t} (CH_3)_3CH \text{ (изобутан)}$

2. Получение 2-бром-2-метилпропана (C₄H₉Br) из изобутана (C₄H₁₀). Это реакция радикального замещения (бромирования) под действием света. Атом водорода у третичного атома углерода замещается преимущественно.

$(CH_3)_3CH \text{ (изобутан)} + Br_2 \xrightarrow{h\nu} (CH_3)_3CBr \text{ (2-бром-2-метилпропан)} + HBr$

3. Получение 2-метилпропанола-2 (трет-бутилового спирта, C₄H₁₀O) из 2-бром-2-метилпропана (C₄H₉Br). Это реакция нуклеофильного замещения (гидролиза), которая проводится действием водного раствора щелочи.

$(CH_3)_3CBr \text{ (2-бром-2-метилпропан)} + KOH \text{ (водн.)} \rightarrow (CH_3)_3COH \text{ (2-метилпропанол-2)} + KBr$

Ответ:

1. $CH_3CH_2CH_2CH_3 \xrightarrow{AlCl_3, t} (CH_3)_3CH$

2. $(CH_3)_3CH + Br_2 \xrightarrow{h\nu} (CH_3)_3CBr + HBr$

3. $(CH_3)_3CBr + KOH(водн.) \rightarrow (CH_3)_3COH + KBr$