Номер 29, страница 87 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.29. Приведите уравнения реакций фенола со следующими реагентами: а) бромная вода; б) уксусный ангидрид; $\mathrm{в}) {\mathrm{CH}}_3\mathrm{I},$ NaOH; $\mathrm{г}) {\mathrm{H}}_2/\mathrm{Pt},$ р, t.

Решение

а) Реакция фенола с бромной водой является реакцией электрофильного замещения в ароматическом кольце. Гидроксильная группа ($–OH$) является сильным орто-, пара-ориентантом и активатором кольца, поэтому замещение происходит сразу в трех положениях (2, 4 и 6). Эта реакция является качественной на фенол, так как в результате образуется характерный белый осадок 2,4,6-трибромфенола.
Уравнение реакции:
$C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr$
Ответ: $C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr$

б) Реакция фенола с уксусным ангидридом представляет собой реакцию ацилирования по гидроксильной группе (реакция этерификации). В результате образуется сложный эфир — фенилацетат, и как побочный продукт — уксусная кислота.
Уравнение реакции:
$C_6H_5OH + (CH_3CO)_2O \rightarrow CH_3COOC_6H_5 + CH_3COOH$
Ответ: $C_6H_5OH + (CH_3CO)_2O \rightarrow CH_3COOC_6H_5 + CH_3COOH$

в) Это синтез простых эфиров по Вильямсону. Реакция протекает в две стадии. Сначала фенол как кислота реагирует с сильным основанием ($NaOH$) с образованием фенолята натрия. Затем фенолят-ион, будучи сильным нуклеофилом, реагирует с йодметаном ($CH_3I$) с образованием метилфенилового эфира (анизола) и йодида натрия.
1. $C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O$
2. $C_6H_5ONa + CH_3I \rightarrow C_6H_5OCH_3 + NaI$
Суммарное уравнение реакции:
$C_6H_5OH + CH_3I + NaOH \rightarrow C_6H_5OCH_3 + NaI + H_2O$
Ответ: $C_6H_5OH + CH_3I + NaOH \rightarrow C_6H_5OCH_3 + NaI + H_2O$

г) Это реакция каталитического гидрирования. В жестких условиях (катализатор Pt, высокое давление p и температура t) происходит восстановление ароматического кольца фенола до циклогексанового. Гидроксильная группа при этом не затрагивается. Продуктом реакции является циклический спирт — циклогексанол.
Уравнение реакции:
$C_6H_5OH + 3H_2 \xrightarrow{Pt, p, t} C_6H_{11}OH$
Ответ: $C_6H_5OH + 3H_2 \xrightarrow{Pt, p, t} C_6H_{11}OH$