Номер 34, страница 88 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.34. При реакции предельного одноатомного спирта с соляной кислотой образуется галогеналкан с массовой долей хлора 38,38%. Установите строение исходного спирта, если известно, что он не окисляется раствором дихромата калия.

Дано:

Спирт - предельный, одноатомный
$w(Cl)$ в галогеналкане = 38,38% (0,3838)
Спирт не окисляется раствором дихромата калия ($K_2Cr_2O_7$)

Найти:

Строение исходного спирта

Решение:

1. Запишем в общем виде уравнение реакции предельного одноатомного спирта ($C_nH_{2n+1}OH$) с соляной кислотой. В результате реакции замещения гидроксильной группы на атом хлора образуется хлоралкан: $C_nH_{2n+1}OH + HCl \rightarrow C_nH_{2n+1}Cl + H_2O$

2. Общая формула полученного хлоралкана - $C_nH_{2n+1}Cl$. Выразим его молярную массу $M$ через $n$, используя относительные атомные массы элементов: $Ar(C) = 12$, $Ar(H) = 1$, $Ar(Cl) = 35.5$. $M(C_nH_{2n+1}Cl) = n \cdot Ar(C) + (2n+1) \cdot Ar(H) + Ar(Cl) = 12n + (2n+1) + 35.5 = 14n + 36.5$ г/моль.

3. Массовая доля хлора $w(Cl)$ в хлоралкане определяется как отношение молярной массы хлора к молярной массе всего соединения: $w(Cl) = \frac{Ar(Cl)}{M(C_nH_{2n+1}Cl)}$

4. Подставим известные значения в формулу и найдем $n$ — число атомов углерода в молекуле. $0.3838 = \frac{35.5}{14n + 36.5}$
Отсюда выразим молярную массу хлоралкана: $M(C_nH_{2n+1}Cl) = \frac{35.5}{0.3838} \approx 92.5 \text{ г/моль}$
Теперь найдем $n$: $14n + 36.5 = 92.5$
$14n = 92.5 - 36.5$
$14n = 56$
$n = \frac{56}{14} = 4$

5. Таким образом, молекулярная формула хлоралкана - $C_4H_9Cl$, а исходного спирта - $C_4H_9OH$.

6. В условии задачи сказано, что исходный спирт не окисляется раствором дихромата калия. Это является качественной реакцией на третичные спирты. Первичные спирты окисляются до альдегидов и карбоновых кислот, вторичные — до кетонов, а третичные спирты в этих условиях устойчивы к окислению. Следовательно, искомый спирт является третичным.

7. Единственным третичным спиртом с молекулярной формулой $C_4H_9OH$ является 2-метилпропан-2-ол (также известный как трет-бутиловый спирт). Его гидроксильная группа связана с третичным атомом углерода.

Ответ: Исходный спирт — 2-метилпропан-2-ол. Его структурная формула: $$ \begin{array}{c} CH_3 \\ | \\ CH_3-C-OH \\ | \\ CH_3 \end{array} $$