Номер 28, страница 86 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.28. Аспирин (ацетилсалициловая кислота) является одним из наиболее известных лекарственных препаратов. Для проверки качества аспирина используют его реакцию с ${\mathrm{FeCl}}_3.$ Почему проявление интенсивной окраски в данном случае говорит об истечении срока годности или неправильных условиях хранения аспирина?

Решение

Аспирин (ацетилсалициловая кислота) является сложным эфиром, образованным салициловой кислотой и уксусной кислотой. Его химическая структура не содержит свободной фенольной гидроксильной группы (-OH), так как эта группа в исходной салициловой кислоте этерифицирована (превращена в сложноэфирную группу $-O-CO-CH_3$).

Хлорид железа(III) ($FeCl_3$) используется как реагент для качественного определения фенолов — соединений, в которых гидроксильная группа (-OH) напрямую связана с ароматическим кольцом. В результате реакции образуются комплексы ионов $Fe^{3+}$ с фенолами, которые имеют характерную интенсивную окраску (обычно фиолетовую).

Поскольку в молекуле чистой ацетилсалициловой кислоты нет фенольного гидроксила, она не дает положительную реакцию с $FeCl_3$.

При истечении срока годности или нарушении условий хранения (например, при высокой влажности) аспирин подвергается гидролизу — реакции со следами воды в воздухе. В ходе этого процесса сложноэфирная связь разрывается, и аспирин распадается на исходные вещества.

Уравнение реакции гидролиза ацетилсалициловой кислоты выглядит следующим образом:

$C_6H_4(OOCCH_3)COOH + H_2O \\rightleftharpoons C_6H_4(OH)COOH + CH_3COOH$

В результате реакции образуются салициловая кислота и уксусная кислота. Салициловая кислота, в отличие от аспирина, содержит фенольную гидроксильную группу. Именно эта группа и реагирует с хлоридом железа(III), приводя к появлению интенсивной окраски.

Таким образом, появление окраски при добавлении раствора $FeCl_3$ к образцу аспирина указывает на наличие примеси салициловой кислоты, которая является продуктом разложения (гидролиза) аспирина. Это свидетельствует о том, что лекарственный препарат испорчен и непригоден к использованию.

Ответ: Проявление интенсивной окраски при реакции с $FeCl_3$ свидетельствует о гидролизе ацетилсалициловой кислоты с образованием салициловой кислоты. Салициловая кислота содержит фенольную гидроксильную группу, которая дает цветную реакцию с $FeCl_3$. Наличие продукта гидролиза указывает на то, что аспирин хранился неправильно или его срок годности истек.