Номер 41, страница 89 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.41. При сгорании 24 г органического вещества образовалось 17,92 л углекислого газа (н. у.) и 21,6 г воды. Пары этого вещества в 2 раза тяжелее этана. Определите молекулярную формулу и составьте структурные формулы всех его изомеров.

Дано:
$m(\text{орг. вещ-ва}) = 24 \text{ г}$
$V(\text{CO}_2) = 17,92 \text{ л}$ (н. у.)
$m(\text{H}_2\text{O}) = 21,6 \text{ г}$
$D_{\text{этан}}(\text{вещ-ва}) = 2$

Найти:
Молекулярную формулу (C_xH_yO_z) — ?
Структурные формулы изомеров — ?

Решение:

1. Определим молярную массу органического вещества. Для этого сначала найдем молярную массу этана (C₂H₆):
$M(\text{C}_2\text{H}_6) = 2 \cdot 12 + 6 \cdot 1 = 30 \text{ г/моль}$

Относительная плотность паров вещества по этану $D_{\text{этан}}$ показывает, во сколько раз молярная масса вещества $M(\text{вещ-ва})$ больше молярной массы этана:
$M(\text{вещ-ва}) = D_{\text{этан}}(\text{вещ-ва}) \cdot M(\text{C}_2\text{H}_6) = 2 \cdot 30 \text{ г/моль} = 60 \text{ г/моль}$

2. Найдем количество вещества (в молях) продуктов сгорания — углекислого газа и воды.
$n(\text{CO}_2) = \frac{V(\text{CO}_2)}{V_m} = \frac{17,92 \text{ л}}{22,4 \text{ л/моль}} = 0,8 \text{ моль}$
$M(\text{H}_2\text{O}) = 2 \cdot 1 + 16 = 18 \text{ г/моль}$
$n(\text{H}_2\text{O}) = \frac{m(\text{H}_2\text{O})}{M(\text{H}_2\text{O})} = \frac{21,6 \text{ г}}{18 \text{ г/моль}} = 1,2 \text{ моль}$

3. Найдем количество вещества и массу атомов углерода и водорода в исходном веществе.
Весь углерод из сгоревшего вещества перешел в CO₂: $n(\text{C}) = n(\text{CO}_2) = 0,8 \text{ моль}$
$m(\text{C}) = n(\text{C}) \cdot M(\text{C}) = 0,8 \text{ моль} \cdot 12 \text{ г/моль} = 9,6 \text{ г}$

Весь водород из сгоревшего вещества перешел в H₂O (в каждой молекуле воды 2 атома водорода):
$n(\text{H}) = 2 \cdot n(\text{H}_2\text{O}) = 2 \cdot 1,2 \text{ моль} = 2,4 \text{ моль}$
$m(\text{H}) = n(\text{H}) \cdot M(\text{H}) = 2,4 \text{ моль} \cdot 1 \text{ г/моль} = 2,4 \text{ г}$

4. Проверим, содержится ли в веществе кислород.
$m(\text{C}) + m(\text{H}) = 9,6 \text{ г} + 2,4 \text{ г} = 12,0 \text{ г}$
Масса исходного вещества (24 г) больше, чем суммарная масса углерода и водорода (12 г), следовательно, в веществе содержится кислород.
$m(\text{O}) = m(\text{орг. вещ-ва}) - m(\text{C}) - m(\text{H}) = 24 \text{ г} - 12 \text{ г} = 12 \text{ г}$
$n(\text{O}) = \frac{m(\text{O})}{M(\text{O})} = \frac{12 \text{ г}}{16 \text{ г/моль}} = 0,75 \text{ моль}$

5. Найдем простейшую формулу вещества, определив соотношение атомов C, H и O.
$x : y : z = n(\text{C}) : n(\text{H}) : n(\text{O}) = 0,8 : 2,4 : 0,75$
Чтобы найти целочисленное соотношение, разделим все значения на наименьшее (0,75):
$x : y : z = \frac{0,8}{0,75} : \frac{2,4}{0,75} : \frac{0,75}{0,75} \approx 1,07 : 3,2 : 1$
Целочисленные соотношения не получаются. Это указывает на противоречие в исходных данных задачи.

Давайте используем другой подход. Найдем количество вещества сгоревшего образца:
$n(\text{вещ-ва}) = \frac{m(\text{вещ-ва})}{M(\text{вещ-ва})} = \frac{24 \text{ г}}{60 \text{ г/моль}} = 0,4 \text{ моль}$

Теперь найдем количество молей атомов каждого элемента в 1 моль вещества (индексы x, y, z в формуле C_xH_yO_z):
$x = \frac{n(\text{C})}{n(\text{вещ-ва})} = \frac{0,8 \text{ моль}}{0,4 \text{ моль}} = 2$
$y = \frac{n(\text{H})}{n(\text{вещ-ва})} = \frac{2,4 \text{ моль}}{0,4 \text{ моль}} = 6$
$z = \frac{n(\text{O})}{n(\text{вещ-ва})} = \frac{0,75 \text{ моль}}{0,4 \text{ моль}} = 1,875$
Индекс z не является целым числом, что подтверждает наличие ошибки в условии задачи.

Проанализируем возможные формулы для вещества с $M = 60 \text{ г/моль}$. Наиболее вероятные кандидаты: C₃H₈O и C₂H₄O₂.
Проверим, какая из них согласуется с данными. Мы знаем, что при сгорании 0,4 моль вещества выделилось 17,92 л (0,8 моль) CO₂.
Это означает, что в одной молекуле вещества содержится $x = \frac{n(\text{CO}_2)}{n(\text{вещ-ва})} = \frac{0,8}{0,4} = 2$ атома углерода.
Следовательно, формула C₃H₈O не подходит. Верной должна быть формула, начинающаяся с C₂. Это C₂H₄O₂.
Проверим ее полностью: $M(\text{C}_2\text{H}_4\text{O}_2) = 2 \cdot 12 + 4 \cdot 1 + 2 \cdot 16 = 24+4+32=60 \text{ г/моль}$. Молярная масса совпадает.
Сгорание 0,4 моль C₂H₄O₂:
$C_2H_4O_2 + 2O_2 \rightarrow 2CO_2 + 2H_2O$
$n(\text{CO}_2) = 2 \cdot n(\text{вещ-ва}) = 2 \cdot 0,4 = 0,8 \text{ моль}$ (совпадает с данными).
$n(\text{H}_2\text{O}) = 2 \cdot n(\text{вещ-ва}) = 2 \cdot 0,4 = 0,8 \text{ моль}$.
$m(\text{H}_2\text{O}) = 0,8 \text{ моль} \cdot 18 \text{ г/моль} = 14,4 \text{ г}$.
Данные по объему CO₂, массе вещества и относительной плотности полностью согласуются с формулой C₂H₄O₂, если предположить, что в условии допущена опечатка в массе воды (21,6 г вместо 14,4 г).

Определите молекулярную формулу
Исходя из проведенного анализа, молекулярная формула органического вещества — C₂H₄O₂.
Ответ: Молекулярная формула вещества C₂H₄O₂.

Составьте структурные формулы всех его изомеров
Для молекулярной формулы C₂H₄O₂ возможны следующие основные структурные изомеры (относящиеся к разным классам соединений):

1. Уксусная кислота (класс карбоновые кислоты):
$CH_3-COOH$

2. Метилформиат (класс сложные эфиры):
$H-COO-CH_3$

3. Гликольальдегид (содержит альдегидную и гидроксильную группы):
$HO-CH_2-CHO$

4. 1,3-Диоксетан (циклический простой эфир, ацеталь):
Структура представляет собой четырехчленный цикл: -O-CH₂-O-CH₂-

Ответ: Структурные формулы изомеров:
1. $CH_3-COOH$ (уксусная кислота)
2. $H-COO-CH_3$ (метилформиат)
3. $HO-CH_2-CHO$ (гликольальдегид)