Номер 42, страница 89 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.42. При нитровании фенола массой 20 г разбавленной азотной кислотой при низкой температуре было получено 20 г орmо-нитрофенола и 3,5 г nара-нитрофенола. Определите выход каждого из изомеров.

Дано:

Масса фенола $m(C_6H_5OH) = 20$ г

Практическая масса орто-нитрофенола $m_{практ}(o\text{-нитрофенол}) = 20$ г

Практическая масса пара-нитрофенола $m_{практ}(p\text{-нитрофенол}) = 3.5$ г

Данные в переводе в систему СИ не нуждаются, так как все расчеты удобно проводить в граммах.

Найти:

Выход орто-нитрофенола $\eta(o\text{-нитрофенол})$ - ?

Выход пара-нитрофенола $\eta(p\text{-нитрофенол})$ - ?

Решение:

1. Запишем уравнение реакции нитрования фенола разбавленной азотной кислотой. В результате реакции образуются два изомерных продукта: орто-нитрофенол и пара-нитрофенол.

$C_6H_5OH + HNO_3 \rightarrow C_6H_4(NO_2)OH + H_2O$

2. Рассчитаем молярные массы исходного вещества (фенола) и продуктов (нитрофенолов). Молярные массы орто- и пара-изомеров одинаковы.

Молярная масса фенола ($C_6H_5OH$):

$M(C_6H_5OH) = 6 \cdot Ar(C) + 6 \cdot Ar(H) + Ar(O) = 6 \cdot 12.01 + 6 \cdot 1.008 + 16.00 = 94.11$ г/моль.

Молярная масса нитрофенола ($C_6H_4(NO_2)OH$):

$M(C_6H_4(NO_2)OH) = 6 \cdot Ar(C) + 5 \cdot Ar(H) + Ar(N) + 3 \cdot Ar(O) = 6 \cdot 12.01 + 5 \cdot 1.008 + 14.01 + 3 \cdot 16.00 = 139.11$ г/моль.

3. Найдем количество вещества исходного фенола.

$n(C_6H_5OH) = \frac{m(C_6H_5OH)}{M(C_6H_5OH)} = \frac{20 \text{ г}}{94.11 \text{ г/моль}} \approx 0.2125$ моль.

4. Выход продукта реакции — это отношение массы практически полученного вещества к его теоретически возможной массе. Теоретическая масса — это максимальная масса продукта, которую можно было бы получить из всего исходного реагента при 100% выходе. В данном случае, теоретическая масса рассчитывается исходя из предположения, что весь исходный фенол превращается в продукт. Согласно стехиометрии реакции, из 1 моль фенола образуется 1 моль нитрофенола. Следовательно, теоретически возможное количество вещества нитрофенола (суммы изомеров) равно исходному количеству вещества фенола:

$n_{теор}(C_6H_4(NO_2)OH) = n(C_6H_5OH) = 0.2125$ моль.

Рассчитаем теоретически возможную массу нитрофенола:

$m_{теор} = n_{теор} \cdot M(C_6H_4(NO_2)OH) = 0.2125 \text{ моль} \cdot 139.11 \text{ г/моль} \approx 29.56$ г.

5. Теперь рассчитаем выход каждого изомера по формуле: $\eta = \frac{m_{практ}}{m_{теор}} \cdot 100\%$.

Выход орто-нитрофенола:

$\eta(o\text{-нитрофенол}) = \frac{m_{практ}(o\text{-нитрофенол})}{m_{теор}} \cdot 100\% = \frac{20 \text{ г}}{29.56 \text{ г}} \cdot 100\% \approx 67.66\%$

Выход пара-нитрофенола:

$\eta(p\text{-нитрофенол}) = \frac{m_{практ}(p\text{-нитрофенол})}{m_{теор}} \cdot 100\% = \frac{3.5 \text{ г}}{29.56 \text{ г}} \cdot 100\% \approx 11.84\%$

Ответ: выход орто-нитрофенола составляет примерно $67.7\%$, выход пара-нитрофенола – $11.8\%$.