Номер 44, страница 89 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.44. Почему с ростом углеродной цепи растворимость спиртов в воде уменьшается?

Растворимость спиртов в воде определяется строением их молекул. Молекула спирта, общая формула которой $C_nH_{2n+1}OH$, состоит из двух функционально различных частей:

• Гидроксильная группа ($-OH$): Эта группа является полярной из-за разницы в электроотрицательности между атомами кислорода и водорода. Благодаря полярности гидроксильная группа способна образовывать водородные связи с молекулами воды ($H_2O$), которые также являются полярными. Эта часть молекулы называется гидрофильной («любящей воду») и отвечает за растворимость спирта в воде.

• Углеводородный радикал ($-C_nH_{2n+1}$): Эта часть молекулы состоит из атомов углерода и водорода, связанных малополярными связями C-H и неполярными связями C-C. Поэтому углеводородный радикал является неполярным и не способен образовывать водородные связи с водой. Он разрушает существующую сетку водородных связей между молекулами воды, что энергетически невыгодно. Эта часть молекулы называется гидрофобной («боящейся воды»).

В гомологическом ряду спиртов при переходе от низших к высшим (например, от метанола $CH_3OH$ к пентанолу $C_5H_{11}OH$) длина углеводородной цепи увеличивается. Это означает, что размер и масса гидрофобной части молекулы растут, в то время как гидрофильная группа $-OH$ остается неизменной. В результате:

• Увеличивается влияние гидрофобного радикала на общие свойства молекулы.

• Общая полярность молекулы спирта снижается, она становится всё более похожей на неполярный углеводород (алкан).

• Способность спирта образовывать водородные связи с водой ослабевает по сравнению с силами отталкивания между неполярной частью спирта и молекулами воды.

Таким образом, чем длиннее углеродная цепь, тем хуже спирт растворяется в воде. Если метанол, этанол и пропанол-1 смешиваются с водой неограниченно, то растворимость бутанола-1 уже составляет около 8 г на 100 г воды, а высшие спирты практически нерастворимы.

Ответ: Растворимость спиртов в воде уменьшается с ростом углеродной цепи, потому что в их молекулах увеличивается размер неполярной (гидрофобной) углеводородной части по отношению к полярной (гидрофильной) гидроксильной группе ($-OH$). Это приводит к тому, что молекула спирта в целом становится менее полярной и хуже взаимодействует с полярными молекулами воды, ослабляя способность к образованию водородных связей.