Номер 19, страница 84 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.19. Какими специфическими свойствами обладают многоатомные спирты?

Многоатомные спирты — это органические соединения, содержащие в молекуле несколько гидроксильных групп (–OH), присоединенных к разным атомам углерода. Наличие нескольких гидроксильных групп обусловливает как общие с одноатомными спиртами свойства, так и ряд специфических, характерных только для данного класса соединений.

Основным специфическим химическим свойством многоатомных спиртов, у которых гидроксильные группы расположены у соседних атомов углерода (вицинальное расположение), является их способность проявлять более сильные кислотные свойства по сравнению с одноатомными спиртами. Это позволяет им реагировать со свежеосажденным гидроксидом меди(II) $Cu(OH)_2$. В результате этой реакции нерастворимый голубой осадок $Cu(OH)_2$ растворяется, образуя прозрачный раствор ярко-синего цвета. Это происходит за счет образования комплексного соединения — гликолята меди(II). Данная реакция является качественной реакцией на многоатомные спирты. Одноатомные спирты и спирты, где гидроксильные группы не являются соседними, в такую реакцию не вступают. Для глицерина (пропан-1,2,3-триола) уравнение реакции выглядит так:

$2 C_3H_5(OH)_3 + Cu(OH)_2 \rightarrow [\text{C}_3\text{H}_5(\text{OH})\text{O}_2]_2\text{CuH}_2 + 2H_2O$

В результате образуется комплексное соединение — глицерат меди(II) ярко-синего цвета.

Другой специфической реакцией является реакция дегидратации. При нагревании глицерина с водоотнимающим средством (например, концентрированной серной кислотой или $KHSO_4$) происходит отщепление двух молекул воды с образованием непредельного альдегида — акролеина, который имеет характерный резкий, удушливый запах. Эта реакция также может служить для качественного определения глицерина.

$CH_2(OH)-CH(OH)-CH_2(OH) \xrightarrow{t^\circ, \text{водоотнимающее средство}} CH_2=CH-CHO + 2H_2O$

Важной специфической реакцией является этерификация с неорганическими кислотами. При взаимодействии глицерина со смесью концентрированных азотной и серной кислот образуется полный сложный эфир — тринитрат глицерина (тривиальное название — нитроглицерин). Это вещество известно как мощная взрывчатка, а также как лекарственное средство.

$C_3H_5(OH)_3 + 3HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} C_3H_5(ONO_2)_3 + 3H_2O$

Наличие нескольких гидроксильных групп также определяет специфические физические свойства многоатомных спиртов: из-за развитой системы водородных связей они, как правило, являются вязкими жидкостями (или твердыми веществами) с высокими температурами кипения, хорошо растворимы в воде и обладают сладким вкусом (например, глицерин, ксилит, сорбит).

Ответ: Специфические химические свойства многоатомных спиртов обусловлены взаимным влиянием нескольких гидроксильных групп в молекуле. Ключевые свойства:
1. Способность реагировать с гидроксидом меди(II) с образованием ярко-синего раствора комплексного соединения (качественная реакция).
2. Реакция дегидратации с образованием специфических продуктов, например, получение акролеина из глицерина.
3. Реакция этерификации с неорганическими кислотами с образованием полных сложных эфиров, например, тринитрата глицерина.
Их специфические физические свойства включают высокую вязкость, высокие температуры кипения, хорошую растворимость в воде и сладкий вкус.