Номер 12, страница 84 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.12. В трёх пробирках находятся бутиловый спирт, вmор-бутиловый спирт и mpem-бутиловый спирт. Как определить содержимое пробирок с помощью металлического натрия?

Решение

Для определения содержимого пробирок, в которых находятся бутиловый спирт (бутанол-1), втор-бутиловый спирт (бутанол-2) и трет-бутиловый спирт (2-метилпропанол-2), следует воспользоваться их различной реакционной способностью по отношению к металлическому натрию.

Все три спирта являются изомерами состава $C_4H_9OH$, но отличаются строением углеродного скелета и положением гидроксильной группы. Бутиловый спирт — первичный, втор-бутиловый — вторичный, а трет-бутиловый — третичный спирт.

• Бутиловый спирт (первичный): $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-OH$
• Втор-бутиловый спирт (вторичный): $CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_3$
• Трет-бутиловый спирт (третичный): $(CH_3)_3C-OH$

Спирты реагируют с активными металлами, такими как натрий, по общей схеме с образованием алкоголята и выделением водорода: $2R-OH + 2Na \rightarrow 2R-ONa + H_2 \uparrow$

Скорость этой реакции напрямую зависит от строения спирта. Существует два основных фактора, влияющих на скорость:

1. Кислотность спиртов. Алкильные группы являются электронодонорами и за счет положительного индуктивного эффекта (+I) смещают электронную плотность к атому углерода, связанному с гидроксогруппой. Это, в свою очередь, уменьшает полярность связи $O-H$ и затрудняет отрыв протона. Чем больше алкильных групп у гидроксильного углерода, тем ниже кислотность спирта. Таким образом, кислотность уменьшается в ряду: первичные > вторичные > третичные.
2. Пространственные затруднения (стерический фактор). Объемные алкильные группы вокруг гидроксила создают пространственные препятствия для подхода реагента (атома натрия) к атому водорода гидроксогруппы. У первичных спиртов эти затруднения минимальны, у вторичных они больше, а у третичных — максимальны.

Оба фактора действуют в одном направлении, поэтому реакционная способность спиртов с натрием значительно уменьшается в ряду: первичные > вторичные > третичные.

Методика определения:

В три пронумерованные пробирки с образцами спиртов необходимо одновременно поместить по одинаковому по размеру и массе кусочку металлического натрия. Затем следует наблюдать за скоростью реакции, которую можно оценить по интенсивности выделения пузырьков водорода.

• Наиболее бурная реакция: В пробирке, где наблюдается самая быстрая и интенсивная реакция, находится бутиловый спирт (первичный).
  $2CH_3CH_2CH_2CH_2OH + 2Na \rightarrow 2CH_3CH_2CH_2CH_2ONa + H_2 \uparrow$
• Реакция средней интенсивности: В пробирке, где выделение газа происходит заметно, но медленнее, чем в первом случае, содержится втор-бутиловый спирт (вторичный).
  $2CH_3CH_2CH(OH)CH_3 + 2Na \rightarrow 2CH_3CH_2CH(ONa)CH_3 + H_2 \uparrow$
• Самая медленная реакция: В пробирке, где реакция протекает очень медленно или практически не наблюдается при комнатной температуре, находится трет-бутиловый спирт (третичный).
  $2(CH_3)_3COH + 2Na \rightarrow 2(CH_3)_3CONa + H_2 \uparrow$

Таким образом, сравнивая визуально скорость выделения водорода, можно достоверно идентифицировать каждый из трех изомерных спиртов.

Ответ:

Для определения содержимого пробирок необходимо в каждую из них добавить по одинаковому кусочку металлического натрия. Скорость реакции, оцениваемая по интенсивности выделения водорода, будет различной: бутиловый спирт (первичный) будет реагировать наиболее бурно; втор-бутиловый спирт (вторичный) — со средней скоростью; трет-бутиловый спирт (третичный) — наиболее медленно или практически не будет реагировать при комнатной температуре. По этим наблюдениям можно идентифицировать спирт в каждой пробирке.