Номер 100, страница 101 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.100. Приведите примеры трёх окислителей, способных окислить бутаналь в бутановую кислоту. Запишите соответствующие уравнения реакций.

Бутаналь (альдегид) можно окислить до бутановой (карбоновой) кислоты с помощью различных окислителей. Альдегидная группа $-CHO$ при этом превращается в карбоксильную группу $-COOH$. Ниже приведены три примера таких реакций.

1. Окисление аммиачным раствором оксида серебра (реактивом То́лленса)

Эта реакция является качественной на альдегидную группу и известна как реакция "серебряного зеркала". При слабом нагревании бутаналя с аммиачным раствором оксида серебра $[Ag(NH_3)_2]OH$ происходит окисление альдегида до карбоновой кислоты (которая в щелочной среде находится в виде аммонийной соли) и восстановление ионов серебра $Ag^+$ до металлического серебра $Ag$, которое оседает на стенках пробирки в виде блестящего налета.

Уравнение реакции, где в продуктах указана непосредственно бутановая кислота:

$CH_3CH_2CH_2CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t} CH_3CH_2CH_2COOH + 2Ag \downarrow + 4NH_3 + H_2O$

Ответ: Окислитель - аммиачный раствор оксида серебра $[Ag(NH_3)_2]OH$. Уравнение реакции: $CH_3CH_2CH_2CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t} CH_3CH_2CH_2COOH + 2Ag \downarrow + 4NH_3 + H_2O$.

2. Окисление свежеосажденным гидроксидом меди(II)

Это еще одна качественная реакция на альдегиды. При нагревании бутаналя со свежеосажденным гидроксидом меди(II) $Cu(OH)_2$ (голубой осадок) происходит окисление альдегида до карбоновой кислоты (в щелочной среде образуется ее соль) и восстановление меди из степени окисления +2 до +1. При этом голубой осадок $Cu(OH)_2$ превращается в красный (кирпично-красный) осадок оксида меди(I) $Cu_2O$.

Уравнение реакции:

$CH_3CH_2CH_2CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} CH_3CH_2CH_2COOH + Cu_2O \downarrow + 2H_2O$

Ответ: Окислитель - гидроксид меди(II) $Cu(OH)_2$. Уравнение реакции: $CH_3CH_2CH_2CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} CH_3CH_2CH_2COOH + Cu_2O \downarrow + 2H_2O$.

3. Окисление перманганатом калия в кислой среде

Сильные окислители, такие как перманганат калия $KMnO_4$ в кислой среде (например, в присутствии серной кислоты $H_2SO_4$), также окисляют альдегиды до карбоновых кислот. В ходе реакции фиолетовый раствор перманганата калия обесцвечивается, так как ион $MnO_4^-$ восстанавливается до бесцветного иона $Mn^{2+}$.

Уравнение реакции:

$5CH_3CH_2CH_2CHO + 2KMnO_4 + 3H_2SO_4 \rightarrow 5CH_3CH_2CH_2COOH + 2MnSO_4 + K_2SO_4 + 3H_2O$

Ответ: Окислитель - перманганат калия в кислой среде ($KMnO_4 + H_2SO_4$). Уравнение реакции: $5CH_3CH_2CH_2CHO + 2KMnO_4 + 3H_2SO_4 \rightarrow 5CH_3CH_2CH_2COOH + 2MnSO_4 + K_2SO_4 + 3H_2O$.