Номер 96, страница 100 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.96. Предложите реагенты, с помощью которых можно отличить: а) этанол и этаналь; б) пропанол-2 и пропанон; в) пропанон и уксусную кислоту; г) пропанон и пропаналь.

а) этанол и этаналь

Чтобы различить этанол (одноатомный спирт, $C_2H_5OH$) и этаналь (альдегид, $CH_3CHO$), можно использовать качественную реакцию на альдегидную группу. Наиболее характерными являются реакция «серебряного зеркала» с аммиачным раствором оксида серебра (реактив Толленса) или реакция со свежеосажденным гидроксидом меди(II).

При добавлении к обоим веществам реактива Толленса $[Ag(NH_3)_2]OH$ и слабом нагревании, в пробирке с этаналем будет наблюдаться образование серебряного налета на стенках («серебряное зеркало») или выпадение черного осадка металлического серебра. Это происходит потому, что альдегид окисляется до карбоновой кислоты (в виде её аммонийной соли), а ионы серебра(I) восстанавливаются до металлического серебра.

Уравнение реакции для этаналя:

$CH_3CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t} CH_3COONH_4 + 2Ag\downarrow + 3NH_3 + H_2O$

Этанол в этих условиях не реагирует, и видимых изменений не произойдет.

Ответ: аммиачный раствор оксида серебра(I) (реактив Толленса) или свежеосажденный гидроксид меди(II) при нагревании. В случае с реактивом Толленса этаналь даст реакцию "серебряного зеркала", а этанол — нет. В случае с $Cu(OH)_2$ этаналь при нагревании даст кирпично-красный осадок $Cu_2O$, а этанол — нет.

б) пропанол-2 и пропанон

Пропанол-2 ($CH_3CH(OH)CH_3$) является вторичным спиртом, а пропанон ($CH_3C(O)CH_3$) — кетоном. В отличие от альдегидов, кетоны устойчивы к действию мягких окислителей. Однако вторичные спирты могут быть окислены более сильными окислителями до кетонов. Эту разницу в свойствах можно использовать для их распознавания.

В качестве реагента можно использовать подкисленный раствор дихромата калия ($K_2Cr_2O_7$) или перманганата калия ($KMnO_4$).

При добавлении к пропанолу-2 подкисленного раствора дихромата калия (оранжевого цвета) и нагревании произойдет окисление спирта до пропанона. При этом ионы дихромата $Cr_2O_7^{2-}$ (оранжевые) восстановятся до ионов хрома(III) $Cr^{3+}$ (зеленого цвета), и цвет раствора изменится с оранжевого на зеленый.

Уравнение реакции:

$3CH_3CH(OH)CH_3 + K_2Cr_2O_7 + 4H_2SO_4 \xrightarrow{t} 3CH_3C(O)CH_3 + Cr_2(SO_4)_3 + K_2SO_4 + 7H_2O$

Пропанон в этих условиях не окисляется, поэтому цвет раствора дихромата калия не изменится.

Ответ: подкисленный раствор дихромата калия ($K_2Cr_2O_7/H_2SO_4$) или перманганата калия ($KMnO_4/H_2SO_4$). При реакции с пропанолом-2 оранжевый раствор дихромата станет зеленым (или фиолетовый раствор перманганата обесцветится), а с пропаноном видимых изменений не произойдет.

в) пропанон и уксусную кислоту

Для различения пропанона ($CH_3C(O)CH_3$, кетон, нейтральное вещество) и уксусной кислоты ($CH_3COOH$, карбоновая кислота) можно воспользоваться свойствами, характерными для класса кислот.

1. Реакция с карбонатами или гидрокарбонатами. Карбоновые кислоты реагируют с солями угольной кислоты, вытесняя ее. При добавлении к уксусной кислоте карбоната натрия ($Na_2CO_3$) или гидрокарбоната натрия ($NaHCO_3$) будет наблюдаться бурное выделение углекислого газа ($CO_2$).

Уравнение реакции:

$2CH_3COOH + Na_2CO_3 \rightarrow 2CH_3COONa + H_2O + CO_2\uparrow$

Пропанон с карбонатами не реагирует, и выделения газа не будет.

2. Использование индикаторов. Уксусная кислота создает в водном растворе кислую среду, поэтому она изменит цвет кислотно-основного индикатора (например, синий лакмус станет красным, а метиловый оранжевый — розовым). Пропанон является нейтральным веществом и не изменит цвет индикатора.

Ответ: карбонат натрия ($Na_2CO_3$) или гидрокарбонат натрия ($NaHCO_3$), либо кислотно-основной индикатор (например, лакмус). Уксусная кислота будет реагировать с карбонатом с выделением газа и изменит цвет индикатора, а пропанон — нет.

г) пропанон и пропаналь

Пропанон ($CH_3C(O)CH_3$) — это кетон, а пропаналь ($CH_3CH_2CHO$) — альдегид. Как и в пункте (а), для их различения следует использовать качественные реакции на альдегидную группу, так как кетоны в эти реакции не вступают.

Можно использовать реактив Толленса (аммиачный раствор оксида серебра). При нагревании пропаналя с этим реактивом произойдет реакция «серебряного зеркала» — на стенках пробирки образуется налет металлического серебра.

Уравнение реакции:

$CH_3CH_2CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t} CH_3CH_2COONH_4 + 2Ag\downarrow + 3NH_3 + H_2O$

Пропанон, как кетон, не содержит альдегидной группы и с реактивом Толленса не реагирует. Видимых изменений в пробирке с пропаноном не будет.

Также можно использовать свежеосажденный гидроксид меди(II) ($Cu(OH)_2$). При нагревании с пропаналем голубой осадок $Cu(OH)_2$ превратится в кирпично-красный осадок оксида меди(I) ($Cu_2O$). С пропаноном такой реакции не произойдет.

Ответ: аммиачный раствор оксида серебра(I) (реактив Толленса). Пропаналь даст реакцию «серебряного зеркала», в то время как пропанон не будет реагировать.