Номер 94, страница 100 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.94. Приведите уравнения реакций получения ацетона из: а) пропина; б) пропанола-2; в) ацетата кальция; г) 2,2-дибромпропана; б) 2,3-диметилбутена-2.

а) Ацетон получают гидратацией пропина по реакции Кучерова. Реакция катализируется солями ртути(II) (например, $HgSO_4$) в кислой среде ($H_2SO_4$). В соответствии с правилом Марковникова, атом водорода молекулы воды присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при тройной связи, а гидроксогруппа — к наименее гидрогенизированному. Образующийся енол ($CH_3-C(OH)=CH_2$) неустойчив и изомеризуется в ацетон.
Ответ: $CH_3-C \equiv CH + H_2O \xrightarrow{HgSO_4, H_2SO_4} CH_3-C(O)-CH_3$

б) Ацетон является кетоном, который можно получить при окислении соответствующего вторичного спирта — пропанола-2. В качестве окислителя можно использовать сильные реагенты, такие как дихромат калия в серной кислоте, или провести каталитическое дегидрирование (отщепление водорода) над медью при нагревании.
Ответ: $CH_3-CH(OH)-CH_3 \xrightarrow{Cu, t^\circ} CH_3-C(O)-CH_3 + H_2 \uparrow$

в) Пиролиз (сухая перегонка) кальциевых солей карбоновых кислот является одним из лабораторных способов получения кетонов. При нагревании ацетата кальция происходит его разложение с образованием ацетона и карбоната кальция.
Ответ: $(CH_3COO)_2Ca \xrightarrow{t^\circ} CH_3-C(O)-CH_3 + CaCO_3 \downarrow$

г) При взаимодействии геминальных дигалогеналканов (у которых два атома галогена находятся у одного атома углерода) с водным раствором щелочи происходит гидролиз. Сначала образуется неустойчивый геминальный диол, который тут же отщепляет молекулу воды, превращаясь в карбонильное соединение. В случае 2,2-дибромпропана продуктом является ацетон.
Ответ: $CH_3-CBr_2-CH_3 + 2NaOH_{(водн.)} \xrightarrow{t^\circ} CH_3-C(O)-CH_3 + 2NaBr + H_2O$

д) Для получения ацетона из 2,3-диметилбутена-2 необходимо провести реакцию, которая приводит к разрыву двойной C=C связи. Таким методом является озонолиз. Алкен реагирует с озоном ($O_3$), образуя промежуточный продукт — озонид. Последующее восстановительное расщепление озонида (например, цинком в воде) приводит к образованию двух молекул кетона, так как каждый атом углерода при двойной связи не связан с атомами водорода.
Ответ: $(CH_3)_2C=C(CH_3)_2 \xrightarrow{1) O_3 \quad 2) Zn, H_2O} 2CH_3-C(O)-CH_3$