Номер 93, страница 99 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.93. Запишите уравнения реакций взаимодействия пропаналя с: а) подкисленным раствором перманганата калия; б) водородом на катализаторе; в) гидроксидом меди(II) при нагревании; г) гидроксидом диамминсеребра(I); б) подкисленным раствором дихромата калия.

а) Пропаналь, как и другие альдегиды, легко окисляется сильными окислителями. При взаимодействии с подкисленным раствором перманганата калия (сильный окислитель) пропаналь окисляется до пропановой кислоты. В кислой среде (обычно используется серная кислота) марганец, имеющий в перманганате степень окисления +7 (фиолетовый раствор), восстанавливается до иона марганца(II) со степенью окисления +2 (бесцветный раствор), что приводит к обесцвечиванию раствора.

Ответ: $5\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHO} + 2\text{KMnO}_4 + 3\text{H}_2\text{SO}_4 \rightarrow 5\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOH} + 2\text{MnSO}_4 + \text{K}_2\text{SO}_4 + 3\text{H}_2\text{O}$

б) Реакция пропаналя с водородом является реакцией восстановления (гидрирования). Она протекает в присутствии металлических катализаторов, таких как никель (Ni), платина (Pt) или палладий (Pd), и обычно при нагревании. В результате восстановления альдегидной группы пропаналь превращается в соответствующий первичный спирт — пропанол-1.

Ответ: $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHO} + \text{H}_2 \xrightarrow{\text{Ni, t°}} \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}$

в) Взаимодействие с гидроксидом меди(II) при нагревании является качественной реакцией на альдегидную группу. Пропаналь окисляется до пропановой кислоты, а гидроксид меди(II) (голубой осадок) восстанавливается до оксида меди(I) (осадок красного или оранжевого цвета). Эта реакция показывает восстановительные свойства альдегидов.

Ответ: $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHO} + 2\text{Cu(OH)}_2 \xrightarrow{t°} \text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOH} + \text{Cu}_2\text{O}\downarrow + 2\text{H}_2\text{O}$

г) Реакция с гидроксидом диамминсеребра(I) (реактивом Толленса) — это классическая качественная реакция на альдегиды, известная как "реакция серебряного зеркала". В ходе реакции пропаналь окисляется до пропановой кислоты, которая в аммиачной среде образует соль — пропионат аммония. Ионы серебра(I) в комплексном соединении восстанавливаются до металлического серебра, которое осаждается на стенках реакционного сосуда, образуя блестящий налет.

Ответ: $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHO} + 2[\text{Ag(NH}_3)_2]\text{OH} \xrightarrow{t°} \text{CH}_3\text{CH}_2\text{COONH}_4 + 2\text{Ag}\downarrow + 3\text{NH}_3 + \text{H}_2\text{O}$

д) Подобно перманганату калия, дихромат калия в кислой среде также является сильным окислителем. При взаимодействии с пропаналем он окисляет его до пропановой кислоты. При этом хром, имеющий в дихромате степень окисления +6 (оранжевый цвет раствора), восстанавливается до ионов хрома(III) со степенью окисления +3 (зеленый цвет раствора). Реакция сопровождается изменением цвета раствора с оранжевого на зеленый.

Ответ: $3\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHO} + \text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7 + 4\text{H}_2\text{SO}_4 \xrightarrow{t°} 3\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOH} + \text{Cr}_2(\text{SO}_4)_3 + \text{K}_2\text{SO}_4 + 4\text{H}_2\text{O}$