Номер 95, страница 100 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.95. Приведите последовательность реакций, с помощью которой можно получить пропанон-2 из пропанола-1.

Для того чтобы получить пропанон-2 (кетон, также известный как ацетон) из пропанола-1 (первичный спирт), необходимо осуществить последовательность из нескольких химических превращений. Прямое окисление первичного спирта пропанола-1 приведет к образованию пропаналя (альдегида) или пропановой кислоты, но не кетона. Поэтому основной задачей является изменение положения функциональной гидроксильной группы с первого атома углерода на второй, то есть превращение первичного спирта во вторичный. Этот переход обычно осуществляют через стадию элиминирования (отщепления) с последующей стадией присоединения.

1. Дегидратация пропанола-1 с образованием пропена.
На первом этапе из пропанола-1 необходимо получить алкен — пропен. Это достигается реакцией внутримолекулярной дегидратации (отщепления воды), которая происходит при нагревании спирта с сильным водоотнимающим средством, например, с концентрированной серной кислотой при температуре выше 140°C.
$CH_3-CH_2-CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4 (конц.), t > 140^\circ C} CH_3-CH=CH_2 + H_2O$

2. Гидратация пропена с образованием пропанола-2.
На втором этапе к полученному пропену присоединяется молекула воды (реакция гидратации). Реакция идет в присутствии ионов водорода (кислотный катализ) и подчиняется правилу Марковникова: атом водорода присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода у двойной связи, а гидроксильная группа (-OH) — к менее гидрогенизированному. В результате образуется вторичный спирт — пропанол-2.
$CH_3-CH=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-CH(OH)-CH_3$

3. Окисление пропанола-2 с образованием пропанона-2.
На заключительном этапе вторичный спирт пропанол-2 окисляют до кетона. В качестве окислителя можно использовать подкисленный раствор дихромата калия ($K_2Cr_2O_7$) или перманганата калия ($KMnO_4$).
$CH_3-CH(OH)-CH_3 + [O] \xrightarrow{K_2Cr_2O_7, H_2SO_4} CH_3-C(O)-CH_3 + H_2O$

Ответ:

Искомая последовательность реакций:
1) Дегидратация пропанола-1: $CH_3CH_2CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4, t} CH_3CH=CH_2 + H_2O$
2) Гидратация пропена по правилу Марковникова: $CH_3CH=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3CH(OH)CH_3$
3) Окисление пропанола-2: $CH_3CH(OH)CH_3 \xrightarrow{[O]} CH_3C(O)CH_3$