Номер 97, страница 100 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.97. В четырёх склянках без этикеток находятся этанол, этаналь, глицерин и гексан. Как химическим путём распознать содержимое каждой пробирки? Запишите необходимые уравнения реакций.

Решение

В четырех склянках находятся следующие вещества: этанол ($C_2H_5OH$) — одноатомный спирт, этаналь ($CH_3CHO$) — альдегид, глицерин ($C_3H_5(OH)_3$) — многоатомный спирт, и гексан ($C_6H_{14}$) — алкан. Для их распознавания можно использовать следующий план, основанный на их различных химических и физических свойствах.

Шаг 1. Определение гексана.

Первый этап основан на различии в растворимости веществ в воде. Отберем пробы из каждой склянки и добавим к ним воду.

• Гексан ($C_6H_{14}$), как неполярный углеводород, не растворяется в полярной воде. В пробирке с гексаном будет наблюдаться расслоение жидкости на два слоя.
• Этанол, этаналь и глицерин являются полярными соединениями, они хорошо растворяются в воде, образуя гомогенные (однородные) растворы.

Таким образом, склянка, содержимое которой не смешивается с водой, содержит гексан.

Шаг 2. Распознавание глицерина, этаналя и этанола.

В три пробирки с водными растворами оставшихся веществ добавим свежеосажденный гидроксид меди(II) ($Cu(OH)_2$). Это качественный реагент, который представляет собой осадок голубого цвета. Его получают непосредственно перед использованием, сливая растворы сульфата меди(II) и любой щелочи, например, гидроксида натрия.

Уравнение получения реагента:

$CuSO_4 + 2NaOH \rightarrow Cu(OH)_2\downarrow + Na_2SO_4$

Дальнейшие наблюдения проводим в два этапа:

а) Наблюдения при комнатной температуре (определение глицерина).

Глицерин является многоатомным спиртом, содержащим соседние (вицинальные) гидроксильные группы. Такие спирты вступают в качественную реакцию с гидроксидом меди(II) с образованием растворимого комплексного соединения (глицерата меди(II)) ярко-синего цвета. В пробирке с глицерином голубой осадок $Cu(OH)_2$ растворится.

Уравнение реакции:

$2C_3H_5(OH)_3 + Cu(OH)_2 \rightarrow C_6H_{14}O_6Cu + 2H_2O$

В пробирках с этанолом и этаналем при комнатной температуре видимых изменений не произойдет.

б) Наблюдения при нагревании (определение этаналя и этанола).

Две оставшиеся пробирки, содержащие этанол и этаналь, нагреваем. Альдегиды, в отличие от спиртов, легко окисляются при нагревании с гидроксидом меди(II). Этаналь окислится до уксусной кислоты, а медь(II) восстановится до меди(I), что проявится в виде выпадения кирпично-красного осадка оксида меди(I) ($Cu_2O$).

Уравнение реакции для этаналя:

$CH_3CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t^\circ} CH_3COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$

Этанол не реагирует с $Cu(OH)_2$ при нагревании, поэтому в пробирке с этанолом никаких изменений не будет. Он определяется методом исключения.

Уравнение реакции для этанола:

$C_2H_5OH + Cu(OH)_2 \xrightarrow{t^\circ} \text{реакция не идет}$

Ответ:

План распознавания веществ и соответствующие уравнения реакций:

1. Гексан определяется по его нерастворимости в воде.
2. Глицерин определяется по реакции с $Cu(OH)_2$ при комнатной температуре: голубой осадок растворяется с образованием ярко-синего раствора.
   Уравнение: $2C_3H_5(OH)_3 + Cu(OH)_2 \rightarrow C_6H_{14}O_6Cu + 2H_2O$
3. Этаналь определяется по реакции с $Cu(OH)_2$ при нагревании: образуется кирпично-красный осадок $Cu_2O$.
   Уравнение: $CH_3CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t^\circ} CH_3COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$
4. Этанол определяется методом исключения: он растворим в воде, но не реагирует с $Cu(OH)_2$ ни при комнатной температуре, ни при нагревании.