Номер 54, страница 90 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.54. Получите пропандиол-1,2 из: а) пропена; б) 2-метилоксирана; в) 1-гидроксиацетона; г) 1,2-дибромпропана.

а) Пропандиол-1,2 можно получить из пропена путем мягкого окисления водным раствором перманганата калия в нейтральной или слабощелочной среде при низкой температуре. Эта реакция известна как реакция Вагнера. В результате происходит разрыв π-связи в молекуле пропена и присоединение двух гидроксильных групп к атомам углерода, ранее связанным двойной связью. Уравнение реакции: $3CH_3-CH=CH_2 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3CH_3-CH(OH)-CH_2(OH) + 2MnO_2\downarrow + 2KOH$
Ответ: $3CH_3-CH=CH_2 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3CH_3-CH(OH)-CH_2(OH) + 2MnO_2\downarrow + 2KOH$

б) 2-метилоксиран (также известный как оксид пропилена) — это циклический эфир (эпоксид). Для получения пропандиола-1,2 проводят гидролиз (гидратацию) 2-метилоксирана. Реакция заключается в раскрытии напряженного трехчленного цикла под действием воды, что может катализироваться как кислотой, так и щелочью. В результате образуется соответствующий диол. Уравнение реакции в кислой среде: $CH_3-CH(O)CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-CH(OH)-CH_2(OH)$
Ответ: $CH_3-CH(O)CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-CH(OH)-CH_2(OH)$

в) 1-гидроксиацетон (ацетол) содержит кетонную группу и гидроксильную группу. Чтобы получить из него пропандиол-1,2, необходимо селективно восстановить кетонную группу до вторичной спиртовой группы, не затрагивая уже существующую. Это можно осуществить с помощью каталитического гидрирования (водородом на катализаторах, таких как Ni, Pt, Pd) или с помощью гидридных восстановителей, например, борогидрида натрия ($NaBH_4$). Уравнение реакции каталитического гидрирования: $CH_3-C(O)-CH_2(OH) + H_2 \xrightarrow{Ni, t, p} CH_3-CH(OH)-CH_2(OH)$
Ответ: $CH_3-C(O)-CH_2(OH) + H_2 \xrightarrow{Ni, t, p} CH_3-CH(OH)-CH_2(OH)$

г) Пропандиол-1,2 получают из 1,2-дибромпропана в реакции нуклеофильного замещения атомов галогена на гидроксильные группы. Для этого 1,2-дибромпропан нагревают с водным раствором щелочи (например, $NaOH$ или $KOH$). Важно использовать именно водный раствор, так как спиртовой раствор щелочи привел бы к реакции дегидробромирования (отщепления $HBr$) с образованием алкинов. Уравнение реакции щелочного гидролиза: $CH_3-CH(Br)-CH_2(Br) + 2NaOH_{ (водн.)} \xrightarrow{t} CH_3-CH(OH)-CH_2(OH) + 2NaBr$
Ответ: $CH_3-CH(Br)-CH_2(Br) + 2NaOH_{ (водн.)} \xrightarrow{t} CH_3-CH(OH)-CH_2(OH) + 2NaBr$