Номер 59, страница 90 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.59. Выберите вещества, из которых можно получить этанол путём действия восстановителя: 1) пропанол-1; 2) ацетон; 3) уксусная кислота; 4) этилацетат; 5) этан; 6) хлорэтан; 7) ацетальдегид; 8) этилен. Запишите соответствующие уравнения реакций.

Для получения этанола ($C_2H_5OH$) путем действия восстановителя необходимо выбрать соединения, содержащие два атома углерода и функциональную группу, которая может быть восстановлена до гидроксильной группы. Реакции восстановления в органической химии — это, как правило, реакции гидрирования (присоединения водорода), которые приводят к увеличению числа связей C-H или уменьшению числа связей C-O. Такие реакции характерны для карбонильных соединений (альдегидов, кетонов) и производных карбоновых кислот (самих кислот, их сложных эфиров).

Из предложенного списка подходят:

• уксусная кислота (карбоновая кислота с 2 атомами C)
• этилацетат (сложный эфир, оба фрагмента которого содержат по 2 атома C)
• ацетальдегид (альдегид с 2 атомами C)

Вещества пропанол-1 и ацетон содержат 3 атома углерода, поэтому из них нельзя получить этанол. Этан, хлорэтан и этилен не могут быть превращены в этанол действием восстановителя.

Решение

3) уксусная кислота

Уксусная кислота ($CH_3COOH$) является карбоновой кислотой. Карбоновые кислоты восстанавливаются до первичных спиртов сильными восстановителями, например, алюмогидридом лития ($LiAlH_4$). В результате восстановления уксусной кислоты образуется этанол.

Уравнение реакции в общем виде, где [H] — условное обозначение восстановителя:

$CH_3COOH + 4[H] \xrightarrow{LiAlH_4} CH_3CH_2OH + H_2O$

Ответ: уксусная кислота.

4) этилацетат

Этилацетат ($CH_3COOCH_2CH_3$) — это сложный эфир, образованный уксусной кислотой и этанолом. При восстановлении сложных эфиров сильными восстановителями (например, $LiAlH_4$) происходит разрыв сложноэфирной связи. В данном случае и кислотный, и спиртовой остатки содержат по два атома углерода, поэтому в результате реакции образуются две молекулы этанола.

Уравнение реакции:

$CH_3COOCH_2CH_3 + 4[H] \xrightarrow{LiAlH_4} 2CH_3CH_2OH$

Ответ: этилацетат.

7) ацетальдегид

Ацетальдегид (уксусный альдегид, $CH_3CHO$) является альдегидом. Альдегиды легко восстанавливаются до первичных спиртов. Восстановление можно провести как каталитическим гидрированием (водородом в присутствии катализаторов Ni, Pt, Pd), так и с помощью гидридных восстановителей ($NaBH_4$ или $LiAlH_4$).

Уравнение реакции каталитического гидрирования:

$CH_3CHO + H_2 \xrightarrow{Ni, t, p} CH_3CH_2OH$

Ответ: ацетальдегид.