Номер 61, страница 91 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.61. Изобразите структурные формулы всех веществ, которые могут образоваться при взаимодействии этанола с концентрированной серной кислотой. Как можно влиять на селективность этого процесса?

Решение

Взаимодействие этанола ($CH_3CH_2OH$) с концентрированной серной кислотой ($H_2SO_4$) является реакцией дегидратации. В зависимости от условий проведения реакции, в первую очередь от температуры и соотношения реагентов, могут образовываться различные продукты.

Изобразите структурные формулы всех веществ, которые могут образоваться при взаимодействии этанола с концентрированной серной кислотой.

В ходе реакции могут быть получены следующие основные органические вещества:

1. Диэтиловый эфир. Образуется в результате межмолекулярной дегидратации (отщепление одной молекулы воды от двух молекул спирта). Этот процесс является основным при температуре около 140°C и при использовании избытка этанола.

Уравнение реакции: $2CH_3CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4, \sim 140^\circ C} CH_3CH_2-O-CH_2CH_3 + H_2O$

Структурная формула диэтилового эфира: $CH_3-CH_2-O-CH_2-CH_3$.

2. Этен (этилен). Является продуктом внутримолекулярной дегидратации (отщепление молекулы воды от одной молекулы спирта). Эта реакция преобладает при более высокой температуре, обычно выше 160-170°C.

Уравнение реакции: $CH_3CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4, t > 160^\circ C} CH_2=CH_2 + H_2O$

Структурная формула этена: $CH_2=CH_2$.

3. Этилгидросульфат. Это сложный эфир серной кислоты, который образуется как промежуточное соединение на первой стадии реакции, особенно при более низких температурах (ниже 100°C).

Уравнение реакции: $CH_3CH_2OH + H_2SO_4 \rightleftharpoons CH_3CH_2OSO_3H + H_2O$

Структурная формула этилгидросульфата: $CH_3-CH_2-O-SO_3H$.

Ответ: При взаимодействии этанола с концентрированной серной кислотой могут образовываться диэтиловый эфир ($CH_3-CH_2-O-CH_2-CH_3$), этен ($CH_2=CH_2$) и этилгидросульфат ($CH_3-CH_2-O-SO_3H$).

Как можно влиять на селективность этого процесса?

Селективность процесса, то есть направленность реакции в сторону образования определенного продукта, можно контролировать изменением условий реакции.

Ключевым фактором является температура:

• Для преимущественного получения диэтилового эфира (межмолекулярная дегидратация) необходимо поддерживать температуру в диапазоне 130–140°C. Также важно использовать избыток этанола, который смещает равновесие в сторону образования эфира.

• Для преимущественного получения этена (внутримолекулярная дегидратация) реакционную смесь необходимо нагревать до более высокой температуры, свыше 160-170°C. При такой температуре скорость внутримолекулярного отщепления воды значительно превышает скорость межмолекулярной реакции.

Таким образом, управляя температурным режимом и соотношением реагентов, можно целенаправленно синтезировать либо простой эфир, либо алкен.

Ответ: На селективность процесса можно влиять в первую очередь температурой реакции и соотношением реагентов. При температуре около 140°C и избытке спирта образуется преимущественно диэтиловый эфир, а при температуре выше 160-170°C — этен.