Номер 56, страница 90 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

3.56. Ниже приведена структурная формула ментола – природного вещества, обладающего сильным мятным запахом и широко применяющегося в пищевой промышленности и медицине. Назовите этот спирт по систематической номенклатуре. Определите абсолютную конфигурацию (по R/S но-менклатуре) всех стереоцентров в молекуле ментола. Изобразите все возможные пространственные изомеры молекулы ментола.

Назовите этот спирт по систематической номенклатуре.

Для определения систематического названия необходимо выполнить следующие шаги:

1. Определить основной скелет молекулы. Это шестичленный карбоцикл – циклогексан.
2. Определить старшую функциональную группу. Это гидроксильная группа ($-OH$), следовательно, соединение является спиртом, и к названию основного скелета добавляется суффикс «-ол». Основа названия – циклогексанол.
3. Пронумеровать атомы углерода в цикле. Нумерация начинается с атома углерода, связанного с гидроксильной группой ($C1$), и продолжается в таком направлении, чтобы заместители получили наименьшие возможные номера. В данном случае в цикле есть два заместителя: метильная группа ($-CH_3$) и изопропильная группа ($-CH(CH_3)_2$). При нумерации от $C1$ в обе стороны заместители оказываются у атомов $C2$ и $C5$.
4. Расположить заместители в названии в алфавитном порядке. Согласно правилам ИЮПАК, «изопропил» идет перед «метил». Следовательно, правильное название будет содержать «2-изопропил-5-метил».

Полное систематическое название соединения: 2-изопропил-5-метилциклогексанол.

Ответ: Систематическое название спирта, изображенного на рисунке, – 2-изопропил-5-метилциклогексанол.

Определите абсолютную конфигурацию (по R/S номенклатуре) всех стереоцентров в молекуле ментола.

Молекула ментола имеет три хиральных центра (стереоцентра) – это атомы углерода $C1$, $C2$ и $C5$, так как каждый из них связан с четырьмя различными заместителями. Абсолютную конфигурацию каждого центра определяют по правилам Кана-Ингольда-Прелога (CIP).

• Атом C1: Связан с $-OH$, $-H$, $C2$ и $C6$.
  Приоритеты заместителей: 1. $-OH$, 2. $-C2(CH\text{-iPr})$, 3. $-C6(CH_2)$, 4. $-H$.
  Гидроксильная группа ($-OH$) направлена к нам (сплошной клин), значит атом водорода ($-H$) направлен от нас (пунктирный клин). Обход от старшего заместителя к младшему ($1 \to 2 \to 3$) происходит против часовой стрелки.
  Конфигурация – S.
• Атом C2: Связан с изопропильной группой, $-H$, $C1$ и $C3$.
  Приоритеты заместителей: 1. $-C1(CH\text{-}OH)$, 2. $-CH(CH_3)_2$ (изопропил), 3. $-C3(CH_2)$, 4. $-H$.
  Изопропильная группа направлена от нас (пунктирный клин), значит атом водорода ($-H$) направлен к нам (сплошной клин). Обход от старшего заместителя к младшему ($1 \to 2 \to 3$) происходит против часовой стрелки (S). Поскольку младший заместитель ($-H$) направлен к нам, конфигурация инвертируется.
  Конфигурация – R.
• Атом C5: Связан с метильной группой, $-H$, $C4$ и $C6$.
  Приоритеты заместителей: 1. $-C6(CH_2)$, 2. $-C4(CH_2)$, 3. $-CH_3$, 4. $-H$. (Приоритет $C6$ выше $C4$, так как $C6$ ведет к $C1$ с группой $-OH$, а $C4$ – к $C3$).
  Метильная группа ($-CH_3$) направлена к нам (сплошной клин), значит атом водорода ($-H$) направлен от нас (пунктирный клин). Обход от старшего заместителя к младшему ($1 \to 2 \to 3$) происходит против часовой стрелки.
  Конфигурация – S.

Ответ: Абсолютная конфигурация стереоцентров в изображенной молекуле ментола: $C1 – S$, $C2 – R$, $C5 – S$. Полное название с указанием стереохимии: (1S,2R,5S)-2-изопропил-5-метилциклогексанол. Это (+)-ментол.

Изобразите все возможные пространственные изомеры молекулы ментола.

Наличие трех стереоцентров в молекуле ментола обусловливает существование $2^3 = 8$ стереоизомеров. Эти 8 изомеров образуют 4 пары энантиомеров. Каждая пара энантиомеров является диастереомером по отношению к другим парам. Их называют ментол, изоментол, неоментол и неоизоментол. Ниже представлены все 8 изомеров с указанием их конфигурации.

В таблице приведено описание пространственного строения каждого изомера (положение заместителей относительно плоскости циклогексанового кольца): «к нам» соответствует сплошному клину, «от нас» – пунктирному клину.

Ответ: Существует 8 пространственных изомеров ментола, которые образуют 4 пары энантиомеров: ментолы, изоментолы, неоментолы и неоизоментолы. Их структура и конфигурация описаны в таблице выше.