Номер 57, страница 143 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

4.57. Получите 2,4,6-триброманилин из гексана.

Для получения 2,4,6-триброманилина из гексана необходимо провести многостадийный синтез, включающий следующие этапы:

1. Получение бензола из гексана (каталитический риформинг/ароматизация).

   Первым шагом является превращение алифатического углеводорода (гексана) в ароматический (бензол). Это достигается путем дегидроциклизации гексана при высокой температуре в присутствии катализатора, например, платины или оксида хрома(III) на оксиде алюминия.

   $C_6H_{14} \xrightarrow{t, p, Pt/Al_2O_3} C_6H_6 + 4H_2$

2. Получение нитробензола из бензола (нитрование).

   Далее бензол подвергается реакции электрофильного замещения — нитрованию. Для этого используют нитрующую смесь (смесь концентрированных азотной и серной кислот). Серная кислота катализирует процесс, способствуя образованию активного электрофила — иона нитрония ($NO_2^+$).

   $C_6H_6 + HNO_3 (конц.) \xrightarrow{H_2SO_4 (конц.), t} C_6H_5NO_2 + H_2O$

3. Получение анилина из нитробензола (восстановление).

   Нитрогруппа в нитробензоле восстанавливается до аминогруппы. Классическим лабораторным методом является реакция Зинина — восстановление с помощью металлического железа (или олова) в соляной кислоте.

   $C_6H_5NO_2 + 3Fe + 6HCl \rightarrow C_6H_5NH_2 + 3FeCl_2 + 2H_2O$

4. Получение 2,4,6-триброманилина из анилина (бромирование).

   Аминогруппа ($ -NH_2$) в анилине является сильным активирующим заместителем и орто-, пара-ориентантом. Она настолько сильно активирует бензольное кольцо, что реакция с бромной водой ($Br_2(aq)$) протекает очень легко, и происходит замещение всех трех доступных положений (двух орто- и одного пара-). В результате образуется белый осадок 2,4,6-триброманилина.

   $C_6H_5NH_2 + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3NH_2 \downarrow + 3HBr$

Ответ:

Общая схема синтеза 2,4,6-триброманилина из гексана выглядит следующим образом:

Гексан $\rightarrow$ Бензол $\rightarrow$ Нитробензол $\rightarrow$ Анилин $\rightarrow$ 2,4,6-триброманилин

Уравнения реакций:

1. $C_6H_{14} \xrightarrow{t, kat} C_6H_6 + 4H_2$

2. $C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} C_6H_5NO_2 + H_2O$

3. $C_6H_5NO_2 + 6[H] \xrightarrow{Fe, HCl} C_6H_5NH_2 + 2H_2O$

4. $C_6H_5NH_2 + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3NH_2 + 3HBr$