Номер 55, страница 142 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

4.55. Запишите уравнения реакций анилина с: а) бромной водой; б) соляной кислотой; в) ангидридом уксусной кислоты; г) водородом на платиновом катализаторе; д) цинком в соляной кислоте; е) алюминием в водном растворе гидроксида калия.

а) с бромной водой;

Анилин вступает в реакцию электрофильного замещения с бромной водой. Аминогруппа ($–NH_2$) является сильным активатором бензольного кольца и орто-, пара-ориентантом, поэтому замещение происходит по всем трем доступным положениям (двум орто- и одному пара-). Реакция протекает легко, без катализатора, с образованием белого осадка 2,4,6-триброманилина. Эта реакция является качественной на анилин.

Уравнение реакции:

$C_6H_5NH_2 + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3NH_2 \downarrow + 3HBr$

Ответ: $C_6H_5NH_2 + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3NH_2 + 3HBr$.

б) с соляной кислотой;

Анилин, как ароматический амин, проявляет основные свойства за счет неподеленной электронной пары у атома азота. Он реагирует с сильными кислотами, такими как соляная кислота, с образованием соли — хлорида фениламмония (солянокислый анилин), который хорошо растворим в воде.

Уравнение реакции:

$C_6H_5NH_2 + HCl \rightarrow [C_6H_5NH_3]^+Cl^-$

Ответ: $C_6H_5NH_2 + HCl \rightarrow [C_6H_5NH_3]^+Cl^-$.

в) с ангидридом уксусной кислоты;

Эта реакция является ацилированием аминогруппы (реакция ацетилирования). Анилин реагирует с уксусным ангидридом с образованием N-фенилацетамида (более известного как ацетанилид) и уксусной кислоты в качестве побочного продукта. Эта реакция используется для защиты аминогруппы.

Уравнение реакции:

$C_6H_5NH_2 + (CH_3CO)_2O \rightarrow C_6H_5NHCOCH_3 + CH_3COOH$

Ответ: $C_6H_5NH_2 + (CH_3CO)_2O \rightarrow C_6H_5NHCOCH_3 + CH_3COOH$.

г) с водородом на платиновом катализаторе;

В жестких условиях (высокое давление, температура и наличие металлического катализатора, например, платины, никеля или палладия) происходит каталитическое гидрирование бензольного кольца анилина. В результате образуется циклогексиламин.

Уравнение реакции:

$C_6H_5NH_2 + 3H_2 \xrightarrow{Pt, p, t°} C_6H_{11}NH_2$

Ответ: $C_6H_5NH_2 + 3H_2 \xrightarrow{Pt, p, t°} C_6H_{11}NH_2$.

д) с цинком в соляной кислоте;

Система "цинк в соляной кислоте" ($Zn/HCl$) является классическим восстановителем, который используется для получения анилина из нитробензола. Сам анилин, будучи продуктом восстановления, в этих условиях дальше не восстанавливается. Единственная реакция, которая происходит с участием анилина — это его взаимодействие как основания с соляной кислотой с образованием соли.

Уравнение основной реакции для анилина:

$C_6H_5NH_2 + HCl \rightarrow [C_6H_5NH_3]^+Cl^-$

Параллельно протекает реакция цинка с кислотой с выделением водорода: $Zn + 2HCl \rightarrow ZnCl_2 + H_2$.

Ответ: Происходит только кислотно-основная реакция: $C_6H_5NH_2 + HCl \rightarrow [C_6H_5NH_3]^+Cl^-$. Восстановления анилина не происходит.

е) с алюминием в водном растворе гидроксида калия.

Система "алюминий в щелочном растворе" ($Al/KOH_{aq}$) также является восстановительной. Анилин — очень слабое основание, он не реагирует со щелочами. В данных условиях анилин устойчив и не вступает в реакцию. Алюминий будет реагировать с раствором щелочи, но на анилин это не повлияет.

Реакция, протекающая в системе: $2Al + 2KOH + 6H_2O \rightarrow 2K[Al(OH)_4] + 3H_2 \uparrow$.

Ответ: Анилин не реагирует с алюминием в водном растворе гидроксида калия.