Номер 51, страница 142 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

4.51. Какие химические свойства являются общими для алифатических и ароматических аминов? Приведите необходимые уравнения реакций на примере этиламина и анилина.

Общие химические свойства алифатических и ароматических аминов обусловлены наличием в их молекулах функциональной аминогруппы $-NH_2$. Неподеленная электронная пара на атоме азота определяет их ключевые общие свойства: способность проявлять основные свойства и вступать в реакции как нуклеофил. Рассмотрим эти свойства на примере алифатического амина — этиламина ($C_2H_5NH_2$), и ароматического — анилина ($C_6H_5NH_2$).

1. Основные свойства (взаимодействие с кислотами)

И алифатические, и ароматические амины являются органическими основаниями. Благодаря неподеленной электронной паре атом азота способен присоединять протон ($H^+$) от кислоты, образуя соли аммония. Это одно из наиболее характерных общих свойств всех аминов. Однако стоит отметить, что алифатические амины (этиламин) являются значительно более сильными основаниями, чем ароматические (анилин), так как электронная пара азота в анилине вовлечена в сопряжение с $\pi$-системой бензольного кольца, что снижает ее доступность.

Реакция этиламина с соляной кислотой:

$C_2H_5NH_2 + HCl \rightarrow [C_2H_5NH_3]^+Cl^-$

Образуется соль — хлорид этиламмония.

Реакция анилина с соляной кислотой:

$C_6H_5NH_2 + HCl \rightarrow [C_6H_5NH_3]^+Cl^-$

Образуется соль — хлорид фениламмония (или анилинийхлорид).

Ответ: Общим свойством является способность реагировать с кислотами с образованием соответствующих солей аммония.

2. Реакции ацилирования

Амины выступают в роли нуклеофилов и реагируют с производными карбоновых кислот (например, с хлорангидридами или ангидридами), замещая атом водорода в аминогруппе на ацильную группу ($R-CO-$). Эта реакция называется ацилированием и приводит к образованию N-замещенных амидов.

Реакция этиламина с ацетилхлоридом (хлорангидридом уксусной кислоты):

$C_2H_5NH_2 + CH_3COCl \rightarrow C_2H_5NHC(O)CH_3 + HCl$

Продуктом реакции является N-этилацетамид.

Реакция анилина с ацетилхлоридом:

$C_6H_5NH_2 + CH_3COCl \rightarrow C_6H_5NHC(O)CH_3 + HCl$

Продуктом реакции является N-фенилацетамид, более известный как ацетанилид.

Ответ: Общим свойством является способность вступать в реакции ацилирования с образованием N-замещенных амидов.

3. Реакции алкилирования

Выступая в качестве нуклеофилов, амины также могут реагировать с галогеналканами. В ходе этой реакции происходит замещение атомов водорода при атоме азота на алкильные группы. Реакция может протекать ступенчато с образованием вторичных, третичных аминов и, в конечном итоге, четвертичных аммониевых солей.

Реакция этиламина с этилиодидом (образование вторичного амина):

$C_2H_5NH_2 + C_2H_5I \rightarrow (C_2H_5)_2NH + HI$

Образуется диэтиламин и иодоводород.

Реакция анилина с метилиодидом (образование вторичного амина):

$C_6H_5NH_2 + CH_3I \rightarrow C_6H_5NHCH_3 + HI$

Образуется N-метиланилин и иодоводород.

Ответ: Общим свойством является способность вступать в реакции алкилирования с галогеналканами с образованием более замещенных аминов.