Номер 52, страница 142 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

4.52. Что общего в свойствах анилина и фенола? Чем вызвано это сходство?

Решение

Что общего в свойствах анилина и фенола?

Анилин ($C_6H_5NH_2$) и фенол ($C_6H_5OH$) обладают рядом общих химических свойств, которые обусловлены сходством их строения — наличием функциональной группы, непосредственно связанной с бензольным кольцом.
1. Повышенная реакционная способность бензольного кольца. И анилин, и фенол значительно активнее бензола вступают в реакции электрофильного замещения. Например, оба вещества легко, без катализатора, реагируют с бромной водой при комнатной температуре, образуя белые осадки соответствующих трибромпроизводных.
- Реакция фенола: $C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr$ (2,4,6-трибромфенол).
- Реакция анилина: $C_6H_5NH_2 + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3NH_2 \downarrow + 3HBr$ (2,4,6-триброманилин).
Замещение у обоих соединений происходит в орто- и пара-положениях относительно функциональной группы.
2. Изменение свойств функциональной группы под влиянием бензольного кольца. По сравнению с алифатическими аналогами (насыщенными спиртами и аминами), свойства функциональных групп у фенола и анилина заметно изменены.
- У фенола кислотные свойства выражены сильнее, чем у спиртов. Он является слабой кислотой и реагирует со щелочами.
- У анилина основные свойства выражены значительно слабее, чем у аммиака и алифатических аминов.

Чем вызвано это сходство?

Причиной сходства свойств является взаимное влияние бензольного кольца и функциональных групп (гидроксильной $-OH$ и аминогруппы $-NH_2$). Это влияние проявляется через электронные эффекты:
1. Положительный мезомерный эффект ($+M$-эффект) функциональных групп. Атомы кислорода и азота имеют неподеленные электронные пары, которые вступают в сопряжение с $\pi$-электронной системой бензольного кольца (так называемое p,$\pi$-сопряжение). Это приводит к смещению электронной плотности от функциональной группы к кольцу и ее перераспределению с увеличением в орто- и пара-положениях. Именно этот эффект объясняет высокую реакционную способность кольца в реакциях электрофильного замещения.
2. Отрицательный индуктивный эффект ($-I$-эффект) бензольного кольца. Фенильный радикал $C_6H_5-$ оттягивает электронную плотность от гетероатома (O или N). Это смещение электронной плотности от функциональной группы и является причиной изменения их свойств:
- У фенола связь $O-H$ становится более полярной, протон водорода легче отщепляется, что усиливает кислотные свойства.
- У анилина неподеленная электронная пара атома азота становится менее доступной для присоединения протона, что ослабляет его основные свойства.

Ответ: Общее в свойствах анилина и фенола — это повышенная реакционная способность бензольного кольца в реакциях замещения (например, с бромной водой) и изменение химических свойств функциональных групп (усиление кислотности у фенола, ослабление основности у анилина) по сравнению с алифатическими соединениями. Это сходство вызвано взаимным влиянием атомов в молекуле, а именно сопряжением неподеленной электронной пары атома кислорода (в феноле) или азота (в анилине) с $\pi$-системой бензольного кольца.