Номер 56, страница 143 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

4.56. В трёх склянках без этикеток находятся фенол, анилин и бензол. Как химическим путём определить содержимое каждой из пробирок? Запишите необходимые уравнения реакций.

Решение

Для того чтобы химическим путём определить содержимое трёх пробирок с фенолом ($C_6H_5OH$), анилином ($C_6H_5NH_2$) и бензолом ($C_6H_6$), необходимо провести ряд качественных реакций, основанных на различиях в химических свойствах этих органических соединений. Фенол проявляет слабые кислотные свойства, анилин — слабые основные свойства, а бензол является химически инертным в данных условиях. Распознавание можно провести в два этапа.

Этап 1. Идентификация бензола.

В три пробирки с образцами из каждой склянки добавляем бромную воду ($Br_2(aq)$), которая имеет жёлто-оранжевый цвет.

• В пробирках с фенолом и анилином произойдёт быстрое обесцвечивание бромной воды и выпадение белого осадка. Это связано с тем, что гидроксильная группа ($-OH$) в феноле и аминогруппа ($-NH_2$) в анилине являются сильными активаторами бензольного кольца, облегчая реакции электрофильного замещения.
• В пробирке с бензолом видимых изменений не произойдёт, так как бензол не реагирует с бромной водой при обычных условиях.

Таким образом, пробирка, в которой не наблюдается реакция, содержит бензол.

Необходимые уравнения реакций:

1. Взаимодействие фенола с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола:$C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr$

2. Взаимодействие анилина с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-триброманилина:$C_6H_5NH_2 + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3NH_2 \downarrow + 3HBr$

Этап 2. Различение фенола и анилина.

Для двух оставшихся веществ, которые дали осадок с бромной водой, необходимо провести дополнительный тест. Возьмём новые пробы из соответствующих склянок и добавим к ним несколько капель раствора хлорида железа(III) ($FeCl_3$).

• В пробирке с фенолом появится характерное тёмно-фиолетовое окрашивание, что является качественной реакцией на фенолы.
• Анилин не даёт такой реакции с хлоридом железа(III). Раствор может приобрести бурый оттенок из-за гидролиза и образования гидроксида железа(III), но фиолетового окрашивания не будет.

Таким образом, пробирка, содержимое которой окрасилось в фиолетовый цвет, содержит фенол, а другая — анилин.

Уравнение реакции фенола с хлоридом железа(III) (упрощенная форма, реакция приводит к образованию комплексного соединения):$6C_6H_5OH + FeCl_3 \rightarrow H_3[Fe(OC_6H_5)_6] + 3HCl$

Ответ:

Чтобы определить содержимое пробирок, нужно последовательно провести два эксперимента:
1. Добавить в пробы из каждой склянки бромную воду. В пробирке, где не произойдёт видимых изменений, находится бензол. В двух других (с фенолом и анилином) выпадет белый осадок.
2. К новым пробам двух оставшихся веществ добавить раствор хлорида железа(III). Пробирка, в которой появится фиолетовое окрашивание, содержит фенол. Третья пробирка, соответственно, содержит анилин.

Необходимые уравнения реакций:
1) Реакция фенола с бромной водой: $C_6H_5OH + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3OH \downarrow + 3HBr$
2) Реакция анилина с бромной водой: $C_6H_5NH_2 + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3NH_2 \downarrow + 3HBr$
3) Качественная реакция на фенол с хлоридом железа(III): $6C_6H_5OH + FeCl_3 \rightarrow H_3[Fe(OC_6H_5)_6] + 3HCl$