Номер 114, страница 178 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.114. Приведите по одному примеру природных аминокислот, один моль которых может прореагировать с двумя молями: а) натрия; б) хлороводорода; в) гидроксида натрия.

Аминокислоты являются амфотерными органическими соединениями, так как содержат как минимум одну кислотную карбоксильную группу ($-COOH$) и одну основную аминогруппу ($-NH_2$). Способность одной молекулы аминокислоты реагировать с двумя молекулами реагента зависит от наличия дополнительных функциональных групп в боковом радикале.

а) натрия

Для реакции одного моля аминокислоты с двумя молями натрия необходимо, чтобы в молекуле аминокислоты было два центра с подвижными атомами водорода, которые могут замещаться на натрий. Такими центрами в аминокислотах являются карбоксильная группа ($-COOH$) и аминогруппа ($-NH_2$). Однако наиболее легко с натрием реагируют протоны карбоксильных групп. Поэтому примером такой аминокислоты может служить любая дикарбоновая аминокислота, содержащая две карбоксильные группы.
Возьмем в качестве примера аспарагиновую кислоту (аминоянтарную кислоту). Ее молекула содержит две карбоксильные группы.
Уравнение реакции:
$HOOC-CH_2-CH(NH_2)-COOH + 2Na \rightarrow NaOOC-CH_2-CH(NH_2)-COONa + H_2 \uparrow$
Таким образом, 1 моль аспарагиновой кислоты реагирует с 2 молями натрия.

Ответ: аспарагиновая кислота.

б) хлороводорода

Реакция с хлороводородом (соляной кислотой) идет по основным центрам молекулы — аминогруппам ($-NH_2$). Чтобы один моль аминокислоты прореагировал с двумя молями хлороводорода, в ее молекуле должно быть два основных центра. Примером такой аминокислоты служат диаминокислоты.
Возьмем в качестве примера лизин (2,6-диаминогексановую кислоту). Его молекула содержит две аминогруппы.
Уравнение реакции:
$H_2N-(CH_2)_4-CH(NH_2)-COOH + 2HCl \rightarrow [H_3N^+-(CH_2)_4-CH(NH_3^+)-COOH]Cl_2^-$
Таким образом, 1 моль лизина реагирует с 2 молями хлороводорода, образуя дигидрохлорид лизина.

Ответ: лизин.

в) гидроксида натрия

Реакция с гидроксидом натрия (щелочью) идет по кислотным центрам молекулы. В аминокислотах это в первую очередь карбоксильная группа ($-COOH$). Чтобы один моль аминокислоты прореагировал с двумя молями гидроксида натрия, в ее молекуле должно быть два кислотных центра. Примером, как и в случае с натрием, может служить дикарбоновая аминокислота.
Возьмем в качестве примера глутаминовую кислоту (аминоглутаровую кислоту). Ее молекула содержит две карбоксильные группы.
Уравнение реакции:
$HOOC-(CH_2)_2-CH(NH_2)-COOH + 2NaOH \rightarrow NaOOC-(CH_2)_2-CH(NH_2)-COONa + 2H_2O$
Таким образом, 1 моль глутаминовой кислоты реагирует с 2 молями гидроксида натрия, образуя динатриевую соль (глутамат натрия) и воду.

Ответ: глутаминовая кислота.