Номер 116, страница 179 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.116. Пора-аминосалициловая (4-амино-2-гидроксибензойная) кислота используется в медицине в качестве противотуберкулезного средства. Приведите структурную формулу этой кислоты и напишите уравнения двух реакций с её участием.

Пара-аминосалициловая кислота (4-амино-2-гидроксибензойная кислота) — это органическое соединение, используемое в медицине. Его молекула содержит три функциональные группы, определяющие химические свойства: карбоксильную, гидроксильную (фенольную) и аминогруппу.

Структурная формула 4-амино-2-гидроксибензойной кислоты представляет собой бензольное кольцо, в котором атом углерода в положении 1 (по нумерации ИЮПАК) связан с карбоксильной группой $(–COOH)$, атом в положении 2 – с гидроксильной группой $(–OH)$, а атом в положении 4 – с аминогруппой $(–NH_2)$.

Ответ: Структурная формула 4-амино-2-гидроксибензойной кислоты — это бензольное кольцо, содержащее в положениях 1, 2 и 4 соответственно карбоксильную группу $(–COOH)$, гидроксильную группу $(–OH)$ и аминогруппу $(–NH_2)$.

Будучи амфотерным соединением, пара-аминосалициловая кислота может вступать в реакции, характерные для каждой из её функциональных групп. Ниже приведены два примера.

1. Реакция с избытком щелочи

При взаимодействии с сильным основанием, таким как гидроксид натрия $(NaOH)$, происходит нейтрализация обеих кислотных групп: карбоксильной (более сильной) и фенольной. В результате образуется динатриевая соль и вода.

$\ce{HO-C6H3(NH2)-COOH + 2NaOH -> NaO-C6H3(NH2)-COONa + 2H2O}$

2. Реакция с кислотой

Основная аминогруппа реагирует с сильной кислотой, например, соляной $(HCl)$. Происходит протонирование атома азота аминогруппы с образованием соли — гидрохлорида 4-амино-2-гидроксибензойной кислоты.

$\ce{HO-C6H3(NH2)-COOH + HCl -> [HO-C6H3(NH3+)-COOH]Cl-}$

Ответ:
1. Реакция с избытком щелочи: $\ce{HO-C6H3(NH2)-COOH + 2NaOH -> NaO-C6H3(NH2)-COONa + 2H2O}$
2. Реакция с кислотой: $\ce{HO-C6H3(NH2)-COOH + HCl -> [HO-C6H3(NH3+)-COOH]Cl-}$