Номер 123, страница 179 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.123. Получите глицин из неорганических веществ.

Дано:

Неорганические вещества (например, углерод (C), вода ($H_2O$), карбонат кальция ($CaCO_3$), азот ($N_2$), водород ($H_2$), хлор ($Cl_2$)).

Найти:

Способ получения глицина ($NH_2CH_2COOH$).

Решение:

Синтез глицина, простейшей аминокислоты, из неорганических веществ можно осуществить по следующей многостадийной схеме.

1. Получение ацетилена ($C_2H_2$)

Исходным органическим соединением в нашем синтезе будет ацетилен. Его получают из карбида кальция, который, в свою очередь, синтезируют из известняка и кокса.

а) Термическое разложение карбоната кальция (известняка) при нагревании для получения оксида кальция (негашеной извести):
$CaCO_3 \xrightarrow{t^\circ} CaO + CO_2$

б) Сплавление оксида кальция с углем (коксом) в электропечи при высокой температуре для получения карбида кальция:
$CaO + 3C \xrightarrow{2000-2500^\circ C} CaC_2 + CO$

в) Гидролиз (реакция с водой) карбида кальция для получения ацетилена:
$CaC_2 + 2H_2O \rightarrow C_2H_2 + Ca(OH)_2$

2. Получение уксусной кислоты ($CH_3COOH$)

Ацетилен является удобным исходным веществом для получения уксусной кислоты через стадию образования ацетальдегида.

а) Гидратация ацетилена в присутствии катализатора — солей ртути(II) (реакция Кучерова). Промежуточный продукт, виниловый спирт, неустойчив и изомеризуется в уксусный альдегид (ацетальдегид):
$C_2H_2 + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}, H^+} CH_3CHO$

б) Окисление ацетальдегида до уксусной кислоты. В качестве окислителя можно использовать перманганат калия или дихромат калия в кислой среде.
$5CH_3CHO + 2KMnO_4 + 3H_2SO_4 \rightarrow 5CH_3COOH + 2MnSO_4 + K_2SO_4 + 3H_2O$

3. Получение α-хлоруксусной кислоты ($ClCH_2COOH$)

Для введения аминогруппы в молекулу необходимо сначала заместить атом водорода у α-углеродного атома на галоген. Это достигается реакцией Гелля-Фольгарда-Зелинского.

Хлорирование уксусной кислоты в присутствии красного фосфора в качестве катализатора:
$CH_3COOH + Cl_2 \xrightarrow{P_{красный}} ClCH_2COOH + HCl$

4. Получение глицина ($NH_2CH_2COOH$)

Заключительная стадия — замещение атома хлора в хлоруксусной кислоте на аминогруппу действием аммиака. Аммиак для реакции можно получить синтезом из простых веществ — азота и водорода (процесс Габера-Боша: $N_2 + 3H_2 \rightleftharpoons 2NH_3$).

Реакция хлоруксусной кислоты с избытком водного раствора аммиака. Избыток аммиака необходим для связывания выделяющегося хлороводорода.
$ClCH_2COOH + 2NH_3(изб.) \rightarrow NH_2CH_2COOH + NH_4Cl$

В результате этой последовательности реакций из неорганических веществ получен глицин (аминоуксусная кислота).

Ответ:
Общая схема синтеза глицина из неорганических веществ может быть представлена следующей цепочкой превращений:
$CaCO_3 \xrightarrow{t^\circ} CaO \xrightarrow{+C, t^\circ} CaC_2 \xrightarrow{+H_2O} C_2H_2 \xrightarrow{+H_2O, Hg^{2+}} CH_3CHO \xrightarrow{[O]} CH_3COOH \xrightarrow{+Cl_2, P_{кр.}} ClCH_2COOH \xrightarrow{+2NH_3} NH_2CH_2COOH$