Номер 129, страница 180 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.129. Массовая доля кислорода в предельной аминокислоте равна 27,35%. Определите молекулярную формулу аминокислоты и составьте структурные формулы её изомеров. Какие из изомеров соответствуют протеиногенным аминокислотам?

Дано:

Предельная аминокислота

$\omega(O) = 27,35\%$

Найти:

1. Молекулярную формулу аминокислоты.

2. Структурные формулы изомеров.

3. Какие из изомеров являются протеиногенными.

Решение:

1. Определите молекулярную формулу аминокислоты

Общая формула предельных (насыщенных) моноаминомонокарбоновых кислот: $C_nH_{2n+1}NO_2$.

Вычислим молярную массу ($M$) вещества в общем виде, используя относительные атомные массы элементов: $Ar(C)=12$, $Ar(H)=1$, $Ar(N)=14$, $Ar(O)=16$.

$M(C_nH_{2n+1}NO_2) = n \cdot Ar(C) + (2n+1) \cdot Ar(H) + 1 \cdot Ar(N) + 2 \cdot Ar(O)$

$M = 12n + (2n+1) + 14 + 2 \cdot 16 = 14n + 47$ г/моль.

Массовая доля кислорода $\omega(O)$ вычисляется по формуле:

$\omega(O) = \frac{2 \cdot Ar(O)}{M} \cdot 100\%$

Подставим известные значения и выразим $n$:

$0,2735 = \frac{2 \cdot 16}{14n + 47}$

$0,2735 = \frac{32}{14n + 47}$

$0,2735 \cdot (14n + 47) = 32$

$3,829n + 12,8545 = 32$

$3,829n = 19,1455$

$n = \frac{19,1455}{3,829} \approx 5$

Следовательно, в молекуле аминокислоты содержится 5 атомов углерода. Молекулярная формула: $C_5H_{2 \cdot 5 + 1}NO_2$, то есть $C_5H_{11}NO_2$.

Ответ: Молекулярная формула аминокислоты $C_5H_{11}NO_2$.

2. Составьте структурные формулы её изомеров

Изомеры с формулой $C_5H_{11}NO_2$, являющиеся аминокислотами, можно разделить на группы в зависимости от строения углеродного скелета.

Изомеры на основе пентановой кислоты (прямая углеродная цепь):

1. 2-аминопентановая кислота (α-аминопентановая кислота):
   $CH_3-CH_2-CH_2-CH(NH_2)-COOH$
2. 3-аминопентановая кислота (β-аминопентановая кислота):
   $CH_3-CH_2-CH(NH_2)-CH_2-COOH$
3. 4-аминопентановая кислота (γ-аминопентановая кислота):
   $CH_3-CH(NH_2)-CH_2-CH_2-COOH$
4. 5-аминопентановая кислота (δ-аминопентановая кислота):
   $H_2N-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-COOH$

Изомеры на основе 3-метилбутановой кислоты:

5. 2-амино-3-метилбутановая кислота (валин):
   $(CH_3)_2CH-CH(NH_2)-COOH$
6. 3-амино-3-метилбутановая кислота:
   $(CH_3)_2C(NH_2)-CH_2-COOH$
7. 4-амино-3-метилбутановая кислота:
   $H_2N-CH_2-CH(CH_3)-CH_2-COOH$

Изомеры на основе 2-метилбутановой кислоты:

8. 2-амино-2-метилбутановая кислота:
   $CH_3-CH_2-C(CH_3)(NH_2)-COOH$
9. 3-амино-2-метилбутановая кислота:
   $CH_3-CH(NH_2)-CH(CH_3)-COOH$
10. 4-амино-2-метилбутановая кислота:
    $H_2N-CH_2-CH_2-CH(CH_3)-COOH$

Изомер на основе 2,2-диметилпропановой кислоты:

11. 3-амино-2,2-диметилпропановая кислота:
    $H_2N-CH_2-C(CH_3)_2-COOH$

Ответ: Структурные формулы 11 изомеров, являющихся аминокислотами, приведены выше.

3. Какие из изомеров соответствуют протеиногенным аминокислотам?

Протеиногенные аминокислоты, входящие в состав белков, как правило, являются α-аминокислотами, то есть аминогруппа ($–NH_2$) у них находится у второго атома углерода (α-атома), соседнего с карбоксильной группой ($–COOH$).

Среди найденных 11 изомеров, α-аминокислотами являются следующие:

• 2-аминопентановая кислота (норвалин): $CH_3-CH_2-CH_2-CH(NH_2)-COOH$

• 2-амино-3-метилбутановая кислота (валин): $(CH_3)_2CH-CH(NH_2)-COOH$

• 2-амино-2-метилбутановая кислота: $CH_3-CH_2-C(CH_3)(NH_2)-COOH$

Из этих трех α-аминокислот только одна входит в число 20 стандартных протеиногенных аминокислот – это валин.

Ответ: Протеиногенным аминокислотам по своему строению (наличие аминогруппы в α-положении) соответствуют три изомера: 2-аминопентановая кислота, 2-амино-3-метилбутановая кислота и 2-амино-2-метилбутановая кислота. Из них стандартной протеиногенной аминокислотой является 2-амино-3-метилбутановая кислота (валин).