Номер 128, страница 180 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.128. Массовая доля азота в предельной аминокислоте равна 10,69%. Определите молекулярную формулу аминокислоты и составьте структурные формулы её изомеров. Какие из изомеров соответствуют протеиногенным аминокислотам?

Дано:

Предельная аминокислота
Массовая доля азота $ \omega(N) = 10,69 \% = 0,1069 $

Найти:

1. Молекулярную формулу аминокислоты.
2. Структурные формулы её изомеров.
3. Какие из изомеров являются протеиногенными.

Решение:

1. Определение молекулярной формулы аминокислоты

Предельные (насыщенные) аминокислоты, содержащие одну аминогруппу ($-NH_2$) и одну карбоксильную группу ($-COOH$), имеют общую формулу $C_nH_{2n+1}NO_2$. Массовая доля элемента в веществе вычисляется по формуле: $ \omega(Э) = \frac{n \cdot Ar(Э)}{M(\text{вещества})} $, где $n$ — число атомов элемента в молекуле, $Ar(Э)$ — относительная атомная масса элемента, $M(\text{вещества})$ — молярная масса вещества.

Предположим, что в молекуле аминокислоты содержится один атом азота ($n=1$). Тогда молярную массу аминокислоты ($M$) можно найти из массовой доли азота ($Ar(N) \approx 14 \text{ г/моль}$): $ M = \frac{1 \cdot Ar(N)}{\omega(N)} = \frac{14}{0,1069} \approx 131 \text{ г/моль} $

Теперь найдем молярную массу аминокислоты через её общую формулу $C_nH_{2n+1}NO_2$: $ M = n \cdot Ar(C) + (2n+1) \cdot Ar(H) + 1 \cdot Ar(N) + 2 \cdot Ar(O) $ $ M = 12n + (2n+1) \cdot 1 + 14 + 2 \cdot 16 = 12n + 2n + 1 + 14 + 32 = 14n + 47 $

Приравняем полученные значения молярной массы: $ 14n + 47 = 131 $ $ 14n = 131 - 47 $ $ 14n = 84 $ $ n = \frac{84}{14} = 6 $

Следовательно, молекулярная формула аминокислоты: $C_6H_{2 \cdot 6 + 1}NO_2$, то есть $C_6H_{13}NO_2$.

Ответ: Молекулярная формула аминокислоты — $C_6H_{13}NO_2$.

2. Структурные формулы изомеров

Изомеры аминокислоты с формулой $C_6H_{13}NO_2$ могут отличаться как строением углеродного скелета, так и положением аминогруппы. Приведем некоторые из них.

Изомеры с неразветвленной цепью (аминогексановые кислоты):

• 2-аминогексановая кислота (норлейцин):
  $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH(NH_2)-COOH$
• 3-аминогексановая кислота:
  $CH_3-CH_2-CH_2-CH(NH_2)-CH_2-COOH$
• 6-аминогексановая кислота (ε-аминокапроновая кислота):
  $NH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-COOH$

Изомеры с разветвленной цепью (являющиеся $\alpha$-аминокислотами):

• 2-амино-4-метилпентановая кислота (лейцин):
  $(CH_3)_2CH-CH_2-CH(NH_2)-COOH$
• 2-амино-3-метилпентановая кислота (изолейцин):
  $CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH(NH_2)-COOH$
• 2-амино-3,3-диметилбутановая кислота (трет-лейцин):
  $(CH_3)_3C-CH(NH_2)-COOH$

Ответ: Примеры структурных формул изомеров: 2-аминогексановая кислота ($CH_3-(CH_2)_3-CH(NH_2)-COOH$), 6-аминогексановая кислота ($NH_2-(CH_2)_5-COOH$), 2-амино-4-метилпентановая кислота ($(CH_3)_2CH-CH_2-CH(NH_2)-COOH$), 2-амино-3-метилпентановая кислота ($CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH(NH_2)-COOH$).

3. Определение протеиногенных аминокислот

Протеиногенные аминокислоты — это аминокислоты, которые входят в состав белков и кодируются генетическим кодом. Из 20 стандартных протеиногенных аминокислот, два изомера с формулой $C_6H_{13}NO_2$ соответствуют этому определению:

• Лейцин (2-амино-4-метилпентановая кислота)
• Изолейцин (2-амино-3-метилпентановая кислота)

Норлейцин (2-аминогексановая кислота) и другие перечисленные изомеры не являются протеиногенными.

Ответ: Протеиногенными аминокислотами среди изомеров с формулой $C_6H_{13}NO_2$ являются лейцин и изолейцин.