Номер 126, страница 180 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.126. Запишите уравнение реакции гидролиза аланилаланина: а) в среде соляной кислоты; б) в среде гидроксида натрия.

Аланилаланин — это дипептид, состоящий из двух остатков аминокислоты аланина ($CH_3-CH(NH_2)-COOH$), соединенных пептидной связью. Его структурная формула: $H_2N-CH(CH_3)-CO-NH-CH(CH_3)-COOH$. Гидролиз этого дипептида приводит к разрыву пептидной связи и образованию двух молекул аланина. Продукты реакции будут зависеть от pH среды.

а) в среде соляной кислоты;

При гидролизе в кислой среде (в присутствии $HCl$) происходит разрыв пептидной связи с образованием двух молекул аланина. Так как среда кислая, аминокислоты, будучи амфотерными соединениями, проявляют основные свойства. Их аминогруппы ($-NH_2$) реагируют с соляной кислотой, образуя соли — гидрохлорид аланина. Для гидролиза одной пептидной связи требуется одна молекула воды, а для нейтрализации двух аминогрупп (одна в исходном дипептиде, вторая образуется при гидролизе) требуется две молекулы соляной кислоты.

Суммарное уравнение реакции выглядит следующим образом:

$H_2N-CH(CH_3)-CO-NH-CH(CH_3)-COOH + H_2O + 2HCl \rightarrow 2 [H_3N^+-CH(CH_3)-COOH]Cl^-$

Ответ: $H_2N-CH(CH_3)-CO-NH-CH(CH_3)-COOH + H_2O + 2HCl \rightarrow 2 [H_3N^+-CH(CH_3)-COOH]Cl^-$ (гидрохлорид аланина).

б) в среде гидроксида натрия.

При гидролизе в щелочной среде (в присутствии $NaOH$) также происходит разрыв пептидной связи. В этих условиях аминокислоты проявляют кислотные свойства. Их карбоксильные группы ($-COOH$) реагируют с гидроксидом натрия с образованием солей — аланинатов натрия. Для реакции требуется две молекулы $NaOH$: одна для нейтрализации карбоксильной группы на С-конце дипептида, а вторая — для омыления пептидной связи, в результате чего образуется вторая молекула соли аланина.

Суммарное уравнение реакции:

$H_2N-CH(CH_3)-CO-NH-CH(CH_3)-COOH + 2NaOH \rightarrow 2 H_2N-CH(CH_3)-COONa + H_2O$

Ответ: $H_2N-CH(CH_3)-CO-NH-CH(CH_3)-COOH + 2NaOH \rightarrow 2 H_2N-CH(CH_3)-COONa + H_2O$ (аланинат натрия).