Номер 130, страница 180 - гдз по химии 10-11 класс задачник Еремин, Дроздов

5.130. При этерификации 30 г предельной а-аминокислоты образовалось 28,84 г этилового эфира (выход составил 70%). Определите аминокислоту, вступившую в реакцию.

Дано:

$m(\text{аминокислоты}) = 30 \text{ г}$

$m_{практ.}(\text{эфира}) = 28,84 \text{ г}$

$\eta = 70\% = 0.70$

Найти:

Определить аминокислоту.

Решение:

1. Запишем уравнение реакции этерификации предельной $\alpha$-аминокислоты этанолом в общем виде. Общая формула $\alpha$-аминокислоты: $H_2N-CHR-COOH$, где R - радикал.

$H_2N-CHR-COOH + C_2H_5OH \rightleftharpoons H_2N-CHR-COOC_2H_5 + H_2O$

2. Выход продукта реакции составляет 70%. Это означает, что практическая масса полученного эфира составляет 70% от теоретически возможной. Найдем теоретическую массу эфира, которая могла бы образоваться при 100% выходе:

$m_{теор.}(\text{эфира}) = \frac{m_{практ.}(\text{эфира})}{\eta} = \frac{28,84 \text{ г}}{0.70} = 41,2 \text{ г}$

3. Обозначим молярную массу радикала R как $M_R$. Тогда молярная масса аминокислоты ($H_2N-CHR-COOH$) и ее этилового эфира ($H_2N-CHR-COOC_2H_5$) выражаются следующими формулами:

$M(\text{а/к}) = M(H_2N-CH-COOH) + M_R = (14 + 2 \cdot 1 + 12 + 1 + 12 + 2 \cdot 16 + 1) + M_R = 75 + M_R$. Это неверно, так как R замещает один из атомов H при $\alpha$-углеродном атоме. Правильно будет: $M(\text{а/к}) = M(C_2H_4NO_2) + M_R = (2 \cdot 12 + 4 \cdot 1 + 14 + 2 \cdot 16) + M_R = 74 + M_R$.

$M(\text{эфира}) = M(\text{а/к}) - M(H) + M(C_2H_5) = (74 + M_R) - 1 + (2 \cdot 12 + 5) = (74 + M_R) + 28 = 102 + M_R$.

4. Согласно уравнению реакции, из 1 моль аминокислоты образуется 1 моль эфира. Следовательно, количество вещества аминокислоты, вступившей в реакцию, равно теоретическому количеству вещества образовавшегося эфира:

$n(\text{а/к}) = n_{теор.}(\text{эфира})$

$\frac{m(\text{а/к})}{M(\text{а/к})} = \frac{m_{теор.}(\text{эфира})}{M(\text{эфира})}$

5. Подставим известные значения и выражения для молярных масс в уравнение:

$\frac{30}{74 + M_R} = \frac{41,2}{102 + M_R}$

6. Решим уравнение относительно $M_R$:

$30 \cdot (102 + M_R) = 41,2 \cdot (74 + M_R)$

$3060 + 30 \cdot M_R = 3048,8 + 41,2 \cdot M_R$

$41,2 \cdot M_R - 30 \cdot M_R = 3060 - 3048,8$

$11,2 \cdot M_R = 11,2$

$M_R = \frac{11,2}{11,2} = 1 \text{ г/моль}$

7. Молярная масса 1 г/моль соответствует атому водорода (H). Следовательно, радикал R в исходной аминокислоте - это атом водорода.

8. Определим аминокислоту, подставив R=H в общую формулу:

$H_2N-CH(H)-COOH \Rightarrow H_2N-CH_2-COOH$

Это аминоуксусная кислота, или глицин.

Ответ: В реакцию вступила аминоуксусная кислота (глицин), формула которой $H_2N-CH_2-COOH$.